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La ingeniería de materiales ha suscitado una gran actividad en el estudio de propiedades cristalinas de derivados halogenados p-conjugados del fluoreno debido a sus potenciales propiedades semiconductoras cuando se organiza en polímeros [1] y su aplicación en optoelectrónica [2]. El estudio mediante difracción de rayos x de monocristal del 1-[(p-iodo-benciliden)-2-[2,7-di-(etinilfenil)-9-fluorenil)]-eteno (1) mostró que el compuesto cristaliza en el sistema monoclínico, grupo espacial P21. La molécula es no planar, el fragmento iodobencilo se encuentra rotado 34,9(2)° fuera del plano del fluoreno (levemente no planar). Una de las ramificaciones laterales del fluoreno (feniletinilo), la más próxima al iodobencilo, también rota 65,4(3)º, fuera del plano del mismo. El análisis de las interacciones entre moléculas en el cristal mostró la existencia de contactos intermoleculares con distancias menores a la suma de radios de van der Waals del tipo I···pi(etinilo), asistidas por contactos C-H···pi(Ar) que generan una hélice a lo largo del eje b. Tres de estas hélices, por traslación en b, forman una cadena triple. A lo largo de c se observaron contactos (Ar)etinilo-H···pi(Ar), que originan cadenas tipo zigzag. Esta clase de interacciones adoptan una forma espacial de doble hélice, originando capas encimadas y paralelas entre sí. El análisis global del empaquetamiento cristalino señala la existencia de una organización supramolecular mediante puentes halógeno, en los que el halógeno (I) funciona como donor (I···etinilo) y aceptor (C-H···I) e interacciones C-H···pi en las que el grupo etinilo funciona como donor y aceptor. La modificación de las propiedades ópticas del fluoreno por la inclusión de los sustituyentes en las posiciones 2, 7 y 9, así como por las interacciones descritas es discutida. [1] DeLongchamp, D.M. et. al. Chem. Mater. 17, 5610-5612, (2005). [2] Walters, C.T. et al., Opt . Eng. 51, 121802-121805 (2012).