Estudio de la relación estructura-propiedades electrónicas en diversos derivados de Fluoreno

A. PIOTTO; M. AVALOS; R. BALMARO; G. PUNTE; G. A. ECHEVERRÍA; C. G. POZZI

Villa Carlos Paz Córdoba

Congreso; 97ava. reunión de la Asociación Física Argentina; 2012

Asociación Física Argentina

El estudio de materiales orgánicos de estructura fluorénica con conjugación pi-extendida ha sido extensivamente desarrollado desde los primeros reportes de Kern [1]. La obtención de los compuestos emisores de luz azul, poli-(p-fenilenvinileno) (PPV) y poli-(9,9-di-n-hexilfluoreno) (PDHF), le dio un gran impulso al tema debido a sus potenciales aplicaciones como dispositivos electroluminiscentes (Light Emitting Diodes -LEDs), complejos de transferencia de carga e informática molecular. A partir de esto, varios grupos de investigación se dedicaron al desarrollo de esta clase de materiales conjugados. Tour y col. [2.a-c] han estudiado un gran número de compuestos derivados de Fluoreno, enfocándose en la optimización de sus elevadas eficiencias foto- y electroluminiscentes y en sus propiedades térmicas y oxidantes únicas. Debido a la actual evolución de la ciencia de los materiales a escala nanométrica, la síntesis de compuestos fluorénicos y el estudio de la relación estructura/propiedades ópticoelectrónicas, son áreas en constante crecimiento para el desarrollo de nuevas tecnologías LEDs con aplicación directa en nano-óptica y nano-electrónica [3] .El establecer relaciones entre la estructura molecular y las características ópticas y electrónicas de esta clase de compuestos constituye el eje principal del presente trabajo donde se pretende establecer algún parámetro de control tecnológico de este tipo de sistemas. Debido a esto, el trabajo está orientado a la caracterización de las propiedadesc óptico-electrónicas del Fluoreno (1) y de los derivados del mismo, como 9-fluorenona (2), 2,7-bis-(etinilfenil)-9-fluorenona (3) y 1-[2,7-di-(etinilfenil)]-2-(9-fluorenil)]-eteno (4); con el fin de poder explorar comportamientos estructurales/óptico-electrónicos entre el precursor fluorénico y sus derivados, obtenidos mediante síntesis química [4]. La elección de estos derivados se realizó teniendo en cuenta que los mismos, de acuerdo con los análisis de IR y RMN, conservan la estructura del fluoreno.Para alcanzar la finalidad propuesta se emplearon distintas técnicas. Mediante las espectroscopías de Absorción UV-Visible y de Emisión de Fluorescencia, fueron caracterizados y comparados los comportamientos óptico-electrónicos de los compuestos en estado sólido en capas delgadas obtenidas mediante Spin Coating y en soluciones diluidas en Acetonitrilo. La utilización de la técnica de Difracción de Rayos X en monocristal, permitió explorar el empaquetamiento molecular, analizar las interacciones intermoleculares así como las modificaciones en las características geométricas de la molécula como un todo y de los distintos fragmentos que la constituyen al pasar de la solución al cristal. Se analiza y discute la influencia del entorno en el comportamiento electrónico observado por las técnicas espectroscópicas. [5] Referencias[1] W. Kern. Makromol.Chem., 80, (1964) 120.[2](a) J. M. Tour. Trends Polym. Sci., 2, (1994) 332. (b) Chem. Rev. 96, (1996), 538.(c) J. Org. Chem., 69, (2004), 1760.[3] A. Facchetti. Chem. Mater., 23, (2010), 733.[4] A. Piotto, M. Avalos, R. Spanevello. XXVIII Congreso Argentino de Química, UNL, Bs. As. (2010).[5] X. Gan. Appl. Phys. Lett., 100, (2012), 231104-4.