IMBIV   05474
INSTITUTO MULTIDISCIPLINARIO DE BIOLOGIA VEGETAL
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Aminación catalitica de guaianólidos para la obtención de nuevos compuestos bioactivos
Autor/es:
CASTRO, SEBASTIÁN J.; BENJAMIN DARSES; NICOTRA, V.E.; PHILIPPE DAUBAN; JOSÉ M. PADRÓN; JOSÉ MANUEL PADRÓN
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Debido a la omnipresencia de las moléculas que contienen nitrógeno en productos naturales, farmacéuticos y agroquímicos, el desarrollo de metodologías para la construcción de enlaces C-N sigue siendo un desafío de importancia central . Aún más interesante es la propuesta cuando se trata de la diversificación de estructuras naturales con actividad biológica prometedora . A menudo, la gama completa de propiedades biológicas de un producto natural no se comprende hasta que son preparados sus derivados. Estos derivados ayudarían a determinar las relaciones estructura-actividad y estructura-propiedad de un determinado producto natural y, en última instancia, ayudarían a identificar las moléculas que han mejorado sus perfiles farmacológicos .En este trabajo se llevó a cabo la aminación catalizada por complejos de rodio (II) de compuestos de origen natural (Ludartina, Achalensólido y Dehidroachalensólido) con el objetivo de obtener diversidad estructural y encontrar nuevos compuestos bioactivos. En este sentido, fue de nuestro interés, dados los antecedentes de estos metabolitos secundarios , evaluar su actividad antiproliferativa. Fruto de la aplicación de esta metodología se obtuvieron nueve derivados aminados en donde se ha transformado un enlace C-H en un nuevo enlace C-N. La introducción de un átomo de nitrógeno en estos compuestos modificó sustancialmente la actividad antiproliferativa sobre seis líneas celulares tumorales Los compuestos ludartina, achalensólido y los derivados 1, 2 y 6 causaron una significativa inhibición del crecimiento con valores de IC50 inferiores a 10 M; además mostraron ser inactivos sobre células no tumorales de fibroblastos.