CLINANTHUS MICROSTEPHIUM

JOSÉ BORIONI; ANA PAULA MURRAY; VIVIANA E. NICOTRA; TONINO ADESSI; VALERIA CAVALLARO; SEGUNDO LEIVA GONZÁLEZ; MANUELA E. GARCÍA; NATALIA PIGNI; MARCELO PUIATTI; JUAN C. OBERTI

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Una característica particular de las Amaryllidaceae es la presencia de alcaloides, los cuales poseen una amplia gama de efectos fisiológicos interesantes, tales como antitumorales, antivirales, inhibidores de la acetilcolinesterasa, antimaláricos, etc.1 Esta familia de plantas se distribuye ampliamente en los trópicos y tiene centros pronunciados de diversidad en la región andina de Sudamérica. En Perú, las variadas condiciones climáticas y geográficas han permitido que se desarrolle una extensa diversidad de flora, existiendo una gran cantidad de especies por explorar.2 En este contexto, se llevó a cabo el estudio de un bulbo de Clinanthus microstephium (Ravenna) Meerow, una especie recientemente descripta de la familia Amaryllidaceae, recolectado en la provincia de Otuzco, Perú. A partir del extracto alcaloidal (aproximadamente 100 mg) se purificaron e identificaron los componentes mayoritarios mediante GC-MS y RMN (en una y dos dimensiones).En el estudio preliminar de la especie se lograron identificar metabolitos ya reportados en bibliografía,3 como licorina, 1-O-(3´-hidroxibutanoil)licorina e hipeastrina.Además, se aisló un alcaloide del tipo haemantamina no reportado hasta el momento, representado en la figura. Se evaluó la actividad inhibitoria del mismo sobre la enzima acetilcolinesterasa (IC50 = 10,35 μM). En términos generales, los resultados de docking molecular de ambos epímeros (sobre C-6) sugieren que ambos se unen preferentemente al sitio activo de AChE en su forma protonada (a pH fisiológico) de manera más favorable. El epímero 6-OH presenta una energía deunión más estable, siendo las interacciones más importantes del tipo puente salino con el Glu199, y de Van der Waals con el Trp84. Este trabajo contribuye al conocimiento de la flora Sudamericana y permite abrir paso a estudios más profundos respecto a la actividad biológica de los metabolitos implicados.