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Heterophyllaea (Rubiaceae) es un género sudamericano, representado por dos especies: H. pustulata Hook y H. lycioides (Rusby) Sandwith1,2. En nuestro grupo de trabajo se han aislado derivados antraquinónicos de la especie H. pustulata que presentan propiedades fotosensibilizantes eficientes, ya que foto-inducen la formación de especies reactivas de oxígeno (ERO), como radical anión superóxido y oxígeno singulete3. Este comportamiento fotoquímico nos alentó a ensayarlas como potenciales agentes antimicrobianos y anticancerígenos aplicando protocolos de terapia fotodinámica (TFD) in vitro 4,5.El estudio químico de la especie H. lycioides nos permitió identificar 7 AQs, siendo tres de ellas estructuras noveles: 5-clorosoranjidiol (5-clsor), 7-clorobisoranjidiol (7-clbis) y lycionina (R-2-hidroximetil-2´metil-1,1´,6,6´-tetrahidroxi-5,5´-biantraquinona, lyc).6,7En este trabajo, determinamos las propiedades fotofísicas de las nuevas bi-antraquinonas 7-clbis y lyc en cloroformo, con el objetivo de evaluar sus propiedades fotosensibilizadoras, y compararlas con las de bisoranjidiol (bis) que representa la estructura de referencia de las bi-antraquinonas3. Para tal fin, se analizaron los espectros de absorción, emisión y excitación de cada AQ en cloroformo; determinando además, los rendimientos cuánticos de fluorescencia (FF) respecto a fluoresceína en solución básica como referencia. Se determinó el rendimiento cuántico de producción de oxígeno singlete (FD), utilizando un método comparativo en tiempo resuelto, donde perinaftenona (PN) se usó como referencia ( = 0.95 ± 0.05).8 Para ello se monitoreó la señal transitoria de fosforescencia del 1O2 a 1270 nm producido por cada AQ y PN, empleando un láser de Nd:YAG (exc =355 nm) como fuente de excitación pulsada.Los resultados indican que la presencia de sustituyentes como átomo de cloro (-Cl) y hidroximetilo (-CH2OH) en las nuevas estructuras aisladas, 7-clbis y lyc respectivamente, producen aumentos de 128% y 186% en FF y de 50% y 25% en  en comparación con bis, que posee la estructura básica sin sustituyentes. Estos aumentos de FF y  demuestran un claro efecto inductor de los grupos -Cl y -CH2OH sobre las propiedades de los estados excitados singulete y triplete de estas AQs. En el caso de 7-clbis, el aumento de FF es menor que para lyc, por el efecto de átomo pesado intramolecular que favorece el entrecruzamiento entre sistemas.Sin embargo, estas tres estructuras diméricas presentan un marcado corrimiento de Stokes, similar a las mono-AQs 5-clsor y soranjidiol,7 intrínseco de la estructura de las 1-hidroxi-antraquinonas y sus derivados.9 Para este tipo de moléculas, el amplio corrimiento de Stokes es producido por la transferencia intramolecular de protón en el estado excitado (ESIPT = excited state intramolecular proton transfer) de la forma tautomérica enólica, que es la predominante en el estado basal (Fig. 1). En el estado singulete excitado, la acidez del grupo -OH se incrementa y por tanto, se favorece la transferencia del -H al grupo ceto adyacente (C=O), modificando notablemente la estructura y configuración electrónica respecto al estado basal.10 Actualmente, estamos estudiando el efecto del solvente sobre antraquinonas del género Heterophyllaea para correlacionarlas con sus propiedades fotosensibilizadoras, ya que los equilibrio ceto-enólicos producen cambios espectrales notorios, que pueden afectar el funcionamiento in vivo de estos compuestos.