IMBIV   05474
INSTITUTO MULTIDISCIPLINARIO DE BIOLOGIA VEGETAL
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Reasignación química de un flavonoide prenilado de Dalea elegans (Fabaceae) y evaluación biológica como inhibidor de la enzima tirosinasa
Autor/es:
SANTI, MARÍA DANIELA; PERALTA, MARIANA A; CABRERA, JOSÉ L.; ORTEGA, MARÍA GABRIELA
Lugar:
Valparaíso
Reunión:
Jornada; XXII Jornada de Jóvenes Investigadores-AUGM; 2014
Institución organizadora:
AUGM
Resumen:
Dalea elegans Gillies ex Hook. & Arn., especie autóctona que crece en nuestra provincia, ha sido ampliamente estudiada por nuestro grupo de investigación conduciendo al aislamiento y elucidación de 5,7-dihidroxi-6-prenilflavanona (1). En el momento de la elucidación estructural de este compuesto no se pudieron realizar los experimentos de RMN en 2D (COSY, HMBC, HMQC), que permiten asignar inequívocamente los sustituyentes en este tipo de estructuras. Este trabajo presenta los experimentos de RMN 2D de 1. Los resultados observados permiten inferir que el sustituyente prenilo se halla unido al C8 del anillo A y no al C6, como fue estimado. Este compuesto se presenta entonces como: 5,7-dihidroxi-8-prenilflavanona (1). Según reportes previos, flavanonas preniladas presentaron importante actividad inhibidora de la tirosinasa. Teniendo en cuenta estos antecedentes se propuso continuar el estudio de bioactividad sobre el compuesto 1. El ensayo de actividad inhibidora de la Tirosinasa fue llevado a cabo sobre dos reacciones catalizadas por dicha enzima: Monofenolasa (sustrato L-Tirosina) y Difenolasa (sustrato L-Dopa) según el método de Rahman et al. El control positivo fue ácido kójico. 1 presentó inhibición sobre la actividad Monofenolasa y Difenolasa, CI50 (80,6±0.3) μM y CI50 (83,4±0,3) μM, respectivamente; las CI50 del ácido kójico fueron (4,93±0,01) μM y (129,6±0,6) μM respectivamente. Así se concluye que 1 aislado de partes aéreas de D. elegans, es 2 veces más activo que el control positivo como inhibidor de la actividad difenolasa, presentándose como un nuevo candidato con potenciales aplicaciones en la industria farmacéutica y cosmética.