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En este trabajo nos proponemos describir de qué modo la Compañía de Jesús, orden religiosa creada en la contrarreforma, fue conociendo e intentando ingresar y evangelizar a las tribus indígenas que habitaban la región del Chaco. Las Cartas Anuas, informes periódicos que los superiores de la orden enviaban a sus superiores, constituyen fuentes de gran valor para conocer la cosmovisión y la labor pastoral de los jesuitas en estos territorios y, para el caso que nos ocupa, del Chaco, región que, pese a los primeros intentos de ocupación por parte de la Corona, quedó al margen de la conquista y ocupación española durante gran parte de la denominada época colonial. Este proceso de conquista y ocupación parcial, inestable muchas veces y con avances y retrocesos, fue descrita por los jesuitas que se desempeñaron como misioneros en el Chaco. Su particular visión, sesgada y con un claro sentido apologético, nos es de gran utilidad para observar cómo y de qué modo se llevó a cabo esta etapa de evangelización de los grupos indígenas que habitaban el Chaco.Dado que el proceso de evangelización y establecimiento de las reducciones jesuíticas fue lento y paulatino, dependiendo del contexto histórico, hemos dividido en dos etapas en el análisis de esta mirada sobre el proceso. La primera, que ocupa las primeras décadas del siglo XVIII, estuvo marcada por los primeros intentos de fundar reducciones en las fronteras del Chaco, ocurriendo fracasos y retrocesos e incluso algunos martirios de los misioneros. La segunda, desde las primeras décadas del XVIII y hasta momentos previos a la expulsión de la Compañía de Jesús en 1767, marcado por el desarrollo y establecimiento de las misiones jesuíticas en las fronteras de las ciudades que bordeaban la región del Chaco.