Estudio vibracional de un derivado de la urea: la N,N?-dimetilpropilenourea (DMPU)

MAXIMILIANO ALBERTO. IRAMAIN; GONZALO ANDRES LASCANO; ANA BEATRIZ RASCHI; ELIDA ROMANO

Jornada; XVII Jornadas Científicas y encuentro de Jóvenes investigadores Augusto E. Palavecino.; 2017

Los derivados cíclicos de la urea presentan múltiples usos en la industria farmacéutica, uno de ellos, la N,N?-dimetilpropilenourea (DMPU), la cual es conocida por sus propiedades como solvente polar aprótico, presenta una serie de bandas características activas en el espectro de infrarrojo que podrían ser utilizadas para la identificación y caracterización de alquil-derivados cíclicos de la urea. Objetivos: Realizar el análisis vibracional completo del DMPU, estudiando la influencia de solventes de distinta polaridad sobre sus bandas características, y determinar las constantes de fuerza involucradas. Materiales y métodos: La estructura del DMPU fue modelada con el programa GaussView, se optimizó y se calculó su espectro de IR en fase gaseosa y en soluciones de distinta polaridad con el programa Gaussian 09, a nivel de teoría B3LYP/6-31G*, para compararlo con el espectro IR experimental disponible en la literatura. Los campos de fuerza se calcularon con el programa MOLVIB usando los factores de escala reportados al mismo nivel de teoría. Resultados: Al aumentar la polaridad de los solventes utilizados, se observaron corrimientos hacia menores números de onda del modo de estiramiento C=O; mientras que no se observaron cambios significativos en las bandas correspondientes a los estiramientos simétrico y antisimétrico del grupo NCN. En relación a las constantes de fuerza, solo se observaron cambios en aquellas calculadas para el grupo C=O. Conclusiones: Las bandas características correspondientes a los estiramientos del grupo NCN y C=O, que aparecen en regiones típicas del espectro de infrarrojo, y su comportamiento en distintos solventes, podría resultar una herramienta muy útil para el estudio de una serie de derivados de importancia biológica con estructuras similares.