Estudio estructural de un derivado difluormetilado recientemente sintetizado

MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; TOLABA BRENDA; PABLO CATALDO; SILVIA ANTONIA. BRANDÁN

San Miguel de Tucuman

Jornada; XIV Jornadas Científicas y encuentro de Jóvenes investigadores Augusto E. Palavecino.; 2013

Facultad de Bioquímica Química y Farmacia

Introducción: El grupo difluorometilo es ampliamente usado en química medicinal, en agro-química y en la química de los azúcares por su versatilidad. Presenta alta lipofilia y estabilidad, y además puede formar enlace hidrógeno. Recientemente, se logró sintetizar el compuesto 2-difluormetil isonicotinonitrilo (DFI).Objetivos: Debido al interés farmacológico de esta sustancia recientemente sintetizada resultó de gran interés abordar el estudio estructural de DFI, a fin de conocer sus propiedades estructurales. Materiales y métodos: Las estructuras de los confórmeros estables de DFI se optimizaron a nivel B3LYP/6-31G* y 6-311++G** con el programa Gaussian 03. Se estudiaron las propiedades electrónicas, topológicas y órdenes de enlace con los programas AIM2000 y NBO 3.1 incorporado dentro del conjunto de programas GAUSSIAN 03.Resultados: El DFI presenta dos confórmeros estables, C1 y C2, siendo C1 el más estable con ambos niveles de cálculos. Los parámetros geométricos para C1 presentaron valores menores de RMSD. La energía total de deslocalización y el GAP (HOMO-LUMO) son mayores para el confórmero C1.Conclusiones: Ambos confórmeros del DFI presentan energías similares, siendo el C1 el más estable por presentar menor energía y mayor momento dipolar para ambos niveles de cálculos. Los parámetros geométricos fueron comparados con moléculas similares. Los cálculos de NBO, AIM y los orbitales moleculares fronteras HOMO-LUMO confirman la mayor estabilidad y dureza química de C1.