Estudio Espectroscópico de la Interacción entre Tirosina y Sales de Aciltrifluoroborato de Potasio

MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; HUGO PEREZ; ANA E. LEDESMA; SILVIA ANTONIA BRANDAN

San Miguel de Tucumán

Jornada; Jornadas Internacionales de Espectroscopía; 2025

Universidad Nocional de Tucumán

Introducción: Los reactivos basados en derivados de aciltrifluorboratos, son diseñados para incorporar diversos ligandos en sitios activos de proteínas, resultando un área de gran interés en la industria biotecnológica y la nanomedicina, debido a que esto favorecería significativamente la conjugación de proteínas [1]. En este contexto, se estudió la interacción de Tirosina (Tyr) con la sal 2-Isoniotinocil trifluorborato de potasio (ITFB) y sus derivados 6-Cloro 2-Isoniotinocil trifluorborato de potasio (Cl-ITFB) y 5-Bromo 2-Isoniotinocil trifluorborato de potasio (Br-ITFB) combinando métodos espectroscópicos experimentales y cálculos teóricos.Metodología: La interacción de Tyr con las sales ITFB y sus derivados clorado (Cl-ITFB) y bromado (Br-ITFB) fue evaluada por técnicas espectroscópicas UV-Visible, fluorescencia e infrarrojo junto con cálculos computacionales basados en la estructura electrónica y el programa Gaussian 16.Resultados: Todas las sales interactúan con tirosina, observándose diferencias en los máximos de absorción registrados experimentalmente, como se muestra en Tabla 1:Tabla 1: Bandas de Absorción observadasCompuestosBandas UV exp (nm)Tyr276282Tyr-ITFB230270Tyr-Cl-ITFB233284Tyr-Br-ITFB247280Los resultados de fluorescencia mostraron una desviación de la fluorescencia de tirosina, registrándose corrimientos espectrales hacia el rojo de 4 nm con respecto a los derivados halogenados.En todos los casos se obtuvo una constante de unión de Stern Volmer de KSV = 3,13.105 M-1. Los cálculos computacionales con el nivel de teoría B3LYP/6-31G*, predijeron de manera aproximada las frecuencias de infrarrojo y las bandas de absorción UV experimentales, observándose una buena correlación con los correspondientes resultados experimentales.Conclusiones: Las modificaciones observadas del entorno alrededor del cromóforo evidencia la interacción de Tyr con las sales estudiadas, proponiéndose que la formación de enlaces de hidrógeno es el mecanismo más probable de interacción entre las especies.