SINTESIS DE ESTRUCTURAS INDANICAS POR CICLOADICION FORMAL [3+2]: SU INFLUENCIA EN LAS PROPIEDADES DE FTALOCIANINAS

SERGIO D. EZQUERRA RIEGA; MARÍA C. GARCÍA VIOR; BEATRIZ LANTAÑO

MENDOZA

Congreso; SINAQO XXII; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Organica

Las ftalocianinas de zinc (Pc) son fotosensibilizadores (PS) prometedoresempleados en terapia fotodinámica para el tratamiento del cáncer debido a su elevada fotogeneración de especies reactivas de oxígeno (ROS), estabilidad química y coeficiente de extinción molar1. Sin embargo, la formación de agregados reduce la capacidad de generación de ROS disminuyendo su eficiencia fotodinámica. La introducción de sustituyentes periféricos voluminosos permite minimizar este tipo de interacción intermolecular y consecuentemente mejorar el efecto terapéutico. Por otro lado, los indanos se encuentran presentes en numerosos productos naturales con diferente grado de complejidad estructural y han demostrado poseer efectiva actividad antitumoral y/o antimicrobiana2,3. Una de las estrategias sintéticas más adecuada para la obtención de indanos es la cicloadición formal [3+2] de un alcohol bencílico con alquenos ricos en electrones en presencia de un ácido de Lewis4.El propósito de este trabajo consiste en sintetizar Pc sustituidas periféricamente con grupos indanos voluminosos con el fin de reducir la tendencia a la formación de agregados. Además, se evaluará la influencia de distintos grupos en posición 1 del anillo indánico sobre las propiedades fotofísicas del PS.