AMINAS HETEROCÍCLICAS Y SU CAPACIDAD DE COORDINACIÓN ANIÓNICA

PAMIES, SILVANA CARINA; PETELSKI, ANDRE NICOLAI; SEIF, CECILIA; VÉXELMAN, NICOLÁS; SOSA, GLADIS LAURA

Mendoza

Simposio; XXII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La coordinación de aniones es un pilar fundamental de la química supramolecular. En los últimos años se han desarrollo una gran cantidad de sensores aniónicos, materiales con respuesta, procesos organocatalíticos, entre otros sistemas.1 Las aminas heterocíclicas son muy utilizadas en la construcción de sistemas supramoleculares para la coordinación de aniones, por lo que resulta de gran interés un estudio sistemático profundo de las interacciones N−H⋅⋅⋅X− que podrían permitir un mayor control sobre las mismas en el diseño de compuestos ionóforos con aplicaciones específicas. En este trabajo se estudió una serie de aminas heterocíclicas (Figura 1) y su interacción con el anión cloruro.Las estructuras se optimizaron al nivel BLYP-D3(BJ)/aug-cc-pVDZ. Los mínimos energéticos fueron verificados mediante un análisis de frecuencias. Las interacciones se estudiaron en el marco de la teoría AIM, con el programa AIMAll. Los resultados muestran que la fortaleza de las interacciones N−H⋅⋅⋅Cl− puede ser modificada en un rango de -3 a -32 kcal/mol para ajustar, por ejemplo, la selectividad de un determinado ion. La frecuencia vibracional νN−H se correlaciona de manera aproximadamente lineal con la energía libre de Gibbs de unión (R2 = 0,96). Los enlaces son, en general, fuertemente direccionales, con la participación ocasional de interacciones C−H⋅⋅⋅Cl−.