Reacciones Diels-Alder empleando 3-nitro-N-tosilindol como dienófilo: una vía eficiente para acceder a precursores de alcaloides indólicos.

ANA S. SONZOGNI

Curitiba

Jornada; XX Jornada de Jóvenes Investigadores de la Asociación de Universidades Grupo Montevideo; 2012

AUGM

El anillo indólico está presente en un buen número de productos naturales, entre los cuales se destacan los alcaloides indólicos derivados del triptófano. Dichos compuestos presentan una marcada actividad biológica que deriva en una tendencia a su empleo como componentes farmacéuticos. Consecuentemente el diseño de una vía sintética que permita acceder a este tipo de alcaloides adquiere relevancia. Desde el punto de vista orgánico-sintético, cualquier proceso que provea un ensamble rápido del anillo indólico, que tolere un amplio rango de grupos funcionales y que sea “económico en etapas” implica aporte significativo. En este trabajo se utiliza como herramienta sintética la reacción de cicloadición Diels- Alder, un proceso estereoespecífico y regioespecífico que permite la formación de un anillo de seis miembros en una sola etapa, a una velocidad razonable. La versatilidad de esta cicloadición [4Π+2Π] la transforma en una herramienta preparativa valiosa debido a que a la formación de cicloaductos, suma la generación de estereocentros e introduce grupos funcionales, todo ello en una sola etapa. La reacción DA consiste en una reacción concertada entre un dienófilo y un dieno conjugado. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo conducen a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la cicloadición. En particular se utilizó el 3-nitro-N-tosilindol como dienófilo y se lo hizo reaccionar junto a dienos de nucleofilia variable. Teniendo en cuenta que el uso de dienófilos aromáticos, de electrofilia relativamente baja, exige el empleo de temperaturas más elevadas y mayor tiempo de reacción promoviendo, en determinadas situaciones, reacciones colaterales indeseables; resultó útil explorar otras condiciones de trabajo.