INVESTIGADORES
CARLUCCI Maria Josefina
congresos y reuniones científicas
Título:
Estudio estructural y actividad biológica de xilomananos del alga roja Nemalion helminthoides
Autor/es:
MERCEDES PÉREZ RECALDE , MARÍA J. CARLUCCI, MIGUEL D. NOSEDA, MARÍA C. MATULEWICZ
Lugar:
Villa Carlos Paz, Cordoba
Reunión:
Simposio; XVIII-Simposio Argentino de Química Orgánica; 2011
Resumen:
El sistema de polisacáridos del alga roja Nemalion helminthoides (Nemaliales) se fraccionó por el método que involucra disolución en agua, precipitación de los polisacáridos sulfatados con cetrimida (bromuro de hexadeciltrimetilamonio) y redisolución gradual en soluciones de concentración creciente de cloruro de sodio (hasta 4,0 M). Las fracciones solubles en NaCl 1,5 M (“N3”) y NaCl 2,0 M (“N4”) estaban constituidas mayormente por hidratos de carbono y sulfato, y sólo contenían cantidades menores de proteína. El análisis de la composición en monosacáridos mostró que manosa y xilosa eran los componentes principales, aunque en N3 también se detectaron cantidades considerables de galactosa. Se realizó el estudio estructural de ambas fracciones por metilación, RMN de 1H y de 13C y degradación de Smith. Los resultados obtenidos son consistentes con una estructura básica constituida por unidades de d-manosa enlazadas -(13), monosulfatadas en C-4 o en C-6 y con ramificaciones simples de d-xilosa enlazadas β-(1→2) a la cadena de manano. El espectro de RMN de 13C de N3 también sugirió la presencia de un agarano en esta fracción. Estudios previos1 informaron el aislamiento de agaranos de Nothogenia fastigiata, otra alga del orden Nemaliales. Se ensayó la actividad antiviral de N3, N3-Smith, N4 y N4-Smith frente a Herpes simplex tipos 1 y 2. Tanto N3 como N4 mostraron actividad apreciable frente a Herpes simplex tipo 1 (IC50 de 9,68 y 5,43 µg/mL, respectivamente), y ésta se redujo considerablemente al eliminar las ramificaciones xilosa por degradación de Smith (IC50 > 20 para ambos derivados). N3 y N4 también resultaron activas frente a Dengue 2 (IC50 8,22 y 16,1 µg/mL, respectivamente). Si bien se acepta generalmente que las estructuras lineales de polisacárido serían más activas que las ramificadas2 como antivirales, dicha relación  no se verificaría en el caso de estos mananos sulfatados. Referencias 1- Haines, H.H.; Matulewicz, M.C.; Cerezo, A.S. Hydrobiologia 1990, 204/205, 637-643 2- Damonte, E.B.; Matulewicz, M.C.; Cerezo, A.S. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2399-2419.