PERSONAL DE APOYO
FIDALGO Daniela Marina
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y caracterización de un poliéster estereorregular a partir de D-glucono-1,5-lactona
Autor/es:
FIDALGO, DANIELA M.; KOLENDER, ADRIANA A.; VARELA, OSCAR
Reunión:
Simposio; XI Simposio Argentino de Polímeros; 2015
Resumen:
Los hidratos de carbono constituyen la fuente más abundante de materia prima natural y renovable. Sin embargo, el uso de estos compuestos en procesos industriales genera dificultades asociadas a la baja estabilidad térmica como consecuencia de la presencia de grupos funcionales reactivos. El uso de grupos protectores de los hidroxilos es una estrategia para solucionar dicho inconveniente. Tradicionalmente los poliésteres derivados de hidratos de carbono se obtienen por polimerización por apertura de ciclos (ROP), como lactonas o carbonatos, o bien por condensaciones mediadas por catalizadores metálicos. Actualmente se tiende al desarrollo de nuevos métodos de polimerización en condiciones ambientalmente benignas. En este trabajo se describe la síntesis de un poliéster basado en un hidrato de carbono precursor como recurso natural renovable. A partir de la D-glucono-1,5-lactona se obtuvo el ácido 2,4:3,5-di-O-metilidén-D-glucónico, un 6-hidroxiácido con los hidroxilos protegidos con grupos metilidén que confieren rigidez conformacional y estabilidad térmica a la molécula. La polimerización de tipo cabeza-cola se llevó a cabo por activación del carboxilo con distintos agentes de condensación (TsCl, BzCl, AcCl, MsCl, Me3SiCl, EDCI/HOBT), a temperatura ambiente y en ausencia de catalizadores metálicos, para dar el poliéster estereorregular y ópticamente activo. Los materiales poliméricos obtenidos resultaron solubles en DMSO, pero con la particularidad de formar geles estables a temperatura ambiente con el transcurso del tiempo. Se verificó que el tiempo de gelificación variaba, de acuerdo con un diferente grado de polimerización. La caracterización de los nuevos poliésteres se realizó por espectroscopía RMN e IR. El estudio del comportamiento térmico, por TG y DSC, reveló que los polímeros son estables hasta más de 250 °C y presentan una Tg cercana a 170°C.