Fotodimerización de dihidrobiopterina y dihidroneopterina

MARIANA VIGNONI; MARIANA PAULA SERRANO; FRANCO M. CABRERIZO; ESTHER OLIVEROS; ANDRÉS H. THOMAS

Córdoba

Congreso; XVII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica (XVII CAFQI); 2011

Introducción 7,8-dihidroneopterina (H2Nep) y 7,8-dihidrobiopterina (H2Bip) son compuestos heterociclos de la familia de las pteridinas que se encuentran en el organismo cumpliendo distintas funciones. H2Bip es un precursor de 5,6,7,8-tetrahidrobiopterina, compuesto que participa como cofactor de enzimas en la biosíntesis de la melanina.(1) La H2Nep es un intermediario en la biosíntesis de otras pterinas naturales,(2) y además, es sintetizada y secretada por macrófagos humanos cuando estos son estimulados por g-interferon en la respuesta inmune.(3) Objetivos Estudiar la reacción fotoquímica de H2Nep y H2Bip y formación de productos en solución acuosa, al ser irradiadas con luz UV-A en distintas atmósferas. Resultados Se utilizaron lámparas UV para la irradiación continua de soluciones acuosas de estos dihidroderivados. Los experimentos se realizaron en condiciones de pH fisiológico (7,0-7,4) y bajo diferentes atmósferas (soluciones equilibradas con aire y saturadas con Ar). Para la detección de los productos se utilizaron espectrofotómetro, HPLC-UV y HPLC-MS; obteniendo así los espectros de absorción y las masas moleculares. Se observó, para ambas dihidropterinas, la formación de dímeros, independientemente de la atmósfera de trabajo. Conclusiones Se estudio la fotoquímica de H2Nep y H2Bip en soluciones acuosas neutras. La excitación de estas dihidroderivadas lleva a la formación de dímeros isoméricos con una masa molecular igual a dos veces la masa molecular del reactivo. Esta reacción se observa en ausencia y presencia de oxígeno, indistintamente. Referencias (1)C. A. Nichol, G. K. Smith and D. S. Duch, Annu. Rev. Biochem., (1985) 54, 729-764. (2) E. R. Werner, G. Werner-Felmayr, D. Fuchs, A. Hausen, G. Reibnegger, J. J. Yim, W. Pfleiderer and H. Wachter. J. Biol. Chem. (1990) 265, 3189–3192. (3) H. Wachter, D. Fuchs, A. Hausen, G. Reibnegger, E.R.Werner, Adv. Clin. Chem. (1989) 27, 81.