INVESTIGADORES
MUSCIA Gisela Celeste
congresos y reuniones científicas
Título:
Diseño y síntesis de una nueva familia de 2-estirilquinolinas empleando un catalizador homogéneo
Autor/es:
G. C. MUSCIA, G. Y. BULDAIN, S. E. ASÍS
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica (SINAQO)
Resumen:
El núcleo de quinolina es el fragmento estructural de un gran número de compuestos naturales y sintéticos que poseen una amplia variedad de actividades biológicas. De plantas empleadas en la medicina tradicional contra los parásitos causantes de malaria, mal de Chagas y leishmaniasis, se aislaron quinolinas sustituidas en posición 2. Con este fin, se diseñaron y sintetizaron derivados de quinolinas destacándose por esta acción biológica las series de 2-fenil y 2-alquilaminometilquinolinas.En este trabajo se presenta la síntesis de una nueva familia de estirilquinolinas, con el propósito de evaluar el efecto producido por la introducción de un grupo vinilo puente entre el anillo de quinolina y el fenilo en posición 2. El método general de preparación de las 2-estirilquinolinas involucra la condensación de 2-metilquinolinas y aldehídos aromáticos, con catálisis ácida o básica. Al presente se publicaron trabajos donde se describe la síntesis por métodos de calentamiento convencional (anhídrido acético a altas temperaturas y tiempos de reacción largos, efecto catalítico de líquidos iónicos o de nitrato de amonio cérico) y también empleando irradiación de microondas en sistemas abiertos. En nuestro caso, las estirilquinolinas se sintetizaron con rendimientos excelentes mediante la condensación de Knoevenagel asistida por microondas, a partir de ácido 2-metil-4-quinolincarboxílico y diversos arilaldehídos, catalizada por ácido trifluoracético (TFA), Figura 1. Con su empleo se lograron aumentar los rendimientos y disminuir los tiempos de reacción en comparación con otros catalizadores homogéneos tales como el ácido clorhídrico. También resultó más económico que el uso de líquidos iónicos.