INVESTIGADORES
MUSCIA Gisela Celeste
congresos y reuniones científicas
Título:
Unico derivado de acridina obtenido mediante una reacción multicomponente one-pot tipo Hantzsch?.
Autor/es:
G. C. MUSCIA; G. Y. BULDAIN; S. E. ASÍS
Lugar:
Mendoza, Argentina
Reunión:
Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2009
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
            Los derivados de acridina poseen un amplio espectro de actividades biológicas tales como antibacterianos, antimaláricos y antineoplásicos.  Hemos desarrollado una serie de derivados de quinolinas como potenciales agentes antiparasitarios preparados vía microondas mediante la síntesis de Friedländer1. Entre ellos se obtuvo el derivado de acridina 1 cuando se empleó ciclohexanona como material de partida y más recientemente se sintetizó el compuesto 2 a partir de dimedona.  Continuando con nuestro trabajo de investigación, se intentó preparar otros derivados de acridina utilizando benzaldehído, diferentes anilinas para sustituídas y dimedona. Cuando la reacción se realizó con cantidades equimolares y radiación microondas no se obtuvo un producto definido. Sin embargo, cuando se empleó una relación 2:1 se obtuvo el derivado de 9-fenil-1,8-acridindiona 3 como único producto con un rendimiento del 85 %.  Al presente, las síntesis publicadas para este compuesto y sus análogos obtenidos en menores rendimientos2, involucran el empleo de hidróxido de amonio ó acetato de amonio, ó bien benzaldehídos con sustituyentes atractores ó un catalizador derivado de boro, entre otros. A fin de comprobar que este producto pueda obtenerse por otros métodos, se realizó la reacción mediante microondas utilizando solvente (etanol), con calentamiento convencional (temp. de reflujo de etanol) y sonicación a temperatura ambiente. En todos estos casos sólo se obtuvo el derivado 3 con altos rendimientos, el cual fue identificado mediante métodos espectroscópicos. Se propone un mecanismo similar a la reacción de Hantzsch donde la ruptura del enlace C-N y la pérdida concomitante de agua explican la obtención de este único producto independientemente de la metodología utilizada.  1. Muscia, G. C.; Bollini, M.; Carnevale, J. P; Bruno, A. M; Asís, S. E.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8811-8815. 2. Martín, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J. L.; J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 235-238.