ESTUDIOS CATALÍTICOS Y MOLECULARES DE LA ESTERIFICACIÓN DE IBUPROFENO Y KETOPROFENO CON GLICEROL

MARÍA VICTORIA TOLEDO; CARLA JOSÉ; CARLOS R. LLERENA SUSTER; SEBASTIÁN E. COLLINS; LAURA E. BRIAND

La Plata

Jornada; VI Jornadas de Ciencias Aplicadas ?Dr. Jorge J. Ronco?; 2021

Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas ?Dr. Jorge J. Ronco? CINDECA y la Sociedad Argentina de Catálisis SACat

Se investigó la esterificación de ibuprofeno y ketoprofeno racémicos con glicerol catalizada por el biocatalizador comercial Novozym® 435. Las reacciones tipo “batch” se llevaron a cabo a una temperatura de 45°C, usando 2-propanol como solvente. Se estudiaron varias relaciones molaresprofeno:glicerol.La conversión de ibuprofeno racémico alcanzó un 46%, con un exceso enantiomérico hacia el enantiómero S de 42%. Cuando se analizó la relación molar ibuprofeno:glicerol 1:4, un 75% del R-ibuprofeno reaccionó con glicerol hacia el monoglicérido con un 99% de selectividad, lo cual es de gran importancia en el campo de la síntesis de prodrogas. La conversión de ketoprofeno racémico fue menor (17% vs. 46% obtenido para ibuprofeno racémico), y la esterificación proporcionó tanto el monoglicérido (70%) como el diglicérido (30%) independientemente de la relación molar ketoprofeno:glicerol empleada.Se analizaron las reacciones de esterificación a nivel molecular mediante espectroscopia infrarroja de concentración modulada (FTIR c-MES), ATR-FTIR estático y espectroscopia Raman in situ. Los resultados probaron la disminución de las especies pertenecientes al ibuprofeno racémico y al glicerol, otorgando más evidencias del progreso de la reacción. Por otro lado, el análisis de laestructura secundaria de la enzima demostró que la interacción de ibuprofeno con CALB modifica la contribución de estructuras ordenadas de la lipasa, lo cual podría estar relacionado con el aumento del rendimiento catalítico en la esterificación de este profeno.