Perspectivas en la Producción de Prodrogas mediante la Esterificación de Ibuprofeno y Ketoprofeno con Glicerol

TOLEDO, MARÍA VICTORIA; JOSÉ, CARLA; LLERENA SUSTER, CARLOS R.; COLLINS, SEBASTIÁN E.; BRIAND, LAURA E.

La Plata

Congreso; XXII CONGRESO ARGENTINO DE CATÁLISIS; 2022

Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas ?Dr. Jorge J. Ronco? CINDECA y la Sociedad Argentina de Catálisis SACat

Se investigó la esterificación de ibuprofeno y ketoprofeno racémicos con glicerol catalizada por el biocatalizador Novozym® 435. Se estudiaron varias relaciones molares profeno:glicerol.La conversión de ibuprofeno racémico alcanzó un 46%. Cuando se analizó la relación molar ibuprofeno:glicerol 1:4, un 75% del R-ibuprofeno reaccionó con glicerol hacia el monoglicérido con un 99% de selectividad, lo cual es de gran importancia en el campo de la síntesis de prodrogas. La conversión de ketoprofeno racémico fue menor comparada con el ibuprofeno (17% vs. 46%), y la esterificación proporcionó tanto el monoglicérido (70%) como el diglicérido (30%) independientemente de la relación molar ketoprofeno:glicerol empleada. Se analizaron las reacciones de esterificación a nivel molecular mediante espectroscopia ATR-FTIR. Los resultados probaron la disminución de las especies pertenecientes al ibuprofeno racémico y al glicerol, otorgando más evidencias del progreso de la reacción. Por otro lado, el análisis de la estructura secundaria de la enzima demostró que la interacción de ibuprofeno con CALB modifica la contribución de estructuras ordenadas de la lipasa, lo cual podría estar relacionado con el aumento del rendimiento catalítico en la esterificación de este profeno.