Actividad Inhibitoria de Acetilcolinesterasa de Senecio ventanensis Cabrera (Asteraceae)

ALZA, N.P.; MURRAY, A.P.

Simposio; VII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Los productos naturales inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa (ACE) son de interés debido tanto a su utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer como en el desarrollo de nuevos insecticidas. Por tal motivo, se realizó un screening de actividad inhibitoria de ACE de los extractos etanólicos de distintas especies de plantas silvestres de la zona de Sierra de la Ventana (provincia de Buenos Aires), por medio del método de Ellman. Como resultado de dicho screening, seleccionamos para su estudio el extracto etanólico de las partes aéreas de Senecio ventanensis, una especie endémica de la provincia de Buenos Aires. No se han encontrado en bibliografía estudios fitoquímicos de S. ventanensis, así como tampoco se hallaron antecedentes sobre actividad farmacológica alguna de la especie. La cuantificación de la actividad inhibitoria de ACE se realizó mediante una modificación del método de Ellman , determinando que el extracto etanólico de S ventanensis presenta un IC50 de 1.68 +/- 0.06 mg/ml. Se conoce que la mayoría de los inhibidores de ACE son alcaloides y, por otra parte, que las especies del género Senecio contienen alcaloides de tipo pirrolizidínico . Por tanto, se procedió al fraccionamiento y aislamiento de los alcaloides de la planta. El extracto etanólico se trató con H2SO4 al 5% y luego particionó con cloroformo. La fracción acuosa resultante se alcalinizó hasta pH = 9 (NaCO3 3 M) y se realizó otra partición con cloroformo. La fracción clorofórmica que se obtuvo se sometió a una DCVC en fase reversa con mezclas MeOH:H2O. Del análisis estructural por 1H y 13C RMN de las fracciones obtenidas se llegó a la elucidación de la estructura del alcaloide usaramina.