ACTIVIDAD ANTICOLINESTERÁSICA DE GRINDELIA ARGENTINA

ALZA, N.P.; MURRAY, A.P.

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Quimica Organica; 2011

Los productos naturales inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa (ACE) son de interés tanto por su utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer como en el desarrollo de nuevos insecticidas. Seleccionamos a partir de un screening de actividad anticolinesterásica de extractos de especies vegetales de la zona de las Sierras de la Ventana, la especie Grindelia argentina Deble & Oliveira-Deble* (Asteraceae), cuyo extracto etanólico resultó positivo frente al ensayo bioautográfico de inhibición de ACE. No se han hallado en bibliografía datos fitoquímicos de esta especie endémica de la Provincia de Buenos Aires1. A partir del extracto etanólico de G. argentina se realizaron sucesivas particiones: primero con hexano, luego con diclorometano y por último con n-butanol. Se determinó el porcentaje de inhibición de ACE a una concentración de 0.45 mg/ml del extracto etanólico y de las distintas fracciones, mediante una modificación del método de Ellman, adaptado para un ensayo espectrofotométrico2. Se deduce de los valores de porcentajes de inhibición obtenidos que la fracción n-butanólica es la más activa, con un porcentaje de inhibición de 46.69 +/- 1.66 a la mencionada concentración, por tanto esperamos encontrar metabolitos inhibidores de ACE en la misma. Teniendo presente la variedad de productos naturales inhibidores de ACE3, en esta fracción polar podemos hallar algún tipo de alcaloide, lo cual fue descartado debido al resultado negativo frente al revelado con el reactivo de Dragendorff. La fracción n-butanólica se sometió a una columna cromatográfica en Sephadex LH-20 usando metanol, obteniéndose 18 fracciones. A partir del análisis estructural por 1H y 13C RMN de una de las fracciones y comparación con datos bibliográficos, se identificó el ácido 3,5-epi-dicafeoilquínico4. Nos encontramos en la elucidación de las estructuras de los demás compuestos presentes en esta fracción bioactiva.