INVESTIGADORES
MURRAY Ana Paula
congresos y reuniones científicas
Título:
SULFATACION DE ALCOHOLES TRITERPENICOS COMO ESTRATEGIA PARA LA OBTENCION DE INHIBIDORES DE ACETILCOLINESTERASA
Autor/es:
CASTRO, MARÍA JULIA; FARAONI, MARÍA BELEN; ANA PAULA MURRAY
Lugar:
Villa carlos Paz
Reunión:
Congreso; XVIIIº Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
En trabajos previos el estudio de la especie vegetal Chuquiraga erinacea D. Don. subsp. erinacea nos condujo al aislamiento de alcoholes triterpénicos con actividad inhibitoria de acetilcolinesterasa (ACE) y la derivatización de los mismos nos proporcionó moléculas que resultaron más activas.1 En la literatura no se encuentran aún estudios de estructura-actividad para triterpenos inhibidores de ACE.En el pasado hemos reportado un derivado triterpénico de particular interés, el calenduladiol disulfatado (6), el cual mostró un incremento en la inhibición de la ACE respecto del calenduladiol libre (1).1 En este contexto, nuestro trabajo estuvo dirigido a la obtención de otros derivados sulfatados de calenduladiol. El aislamiento del compuesto 1 desde la especie vegetal se llevó a cabo siguiendo un procedimiento ya descripto.1 La primera modificación química nos condujo al derivado 30-oxo-calenduladiol (2) y al 30-hidroxicalenduladiol (3). Ambos derivados fueron posteriormente sulfatados obteniéndose el 30-oxo-calenduladiol disulfatado (4) y el 30-hidroxicalenduladiol trisulfatado (5). Por otro lado, se logró la síntesis del 30-hidroxicalenduladiol disulfatado en C3 y C16 (7). Se determinó la actividad inhibitoria de ACE para cada derivado obtenido. Los compuestos 2 y 4 mostraron valores de inhibición comparables al calenduladiol disulfatado (6). Se presentará la relación entre la modificación química estructural realizada y los cambios observados en la actividad biológica. Estas observaciones corroboran los resultados obtenidos por el grupo en la sulfatación de otros alcoholes inhibidores de ACE.2Agradecimientos: Este trabajo ha sido financiado por la UNS, CIC y CONICET.