Espectros de FTIR y UV-Visible de 2?,4?-dihidroxichalcona aislada de planta Zuccagnia punctata Cav. (Fabaceae)

CORRALES CHAHAR F.; ALVAREZ P.E.; ZAMPINI C.; ISLA M.I.; BRANDÁN S.A.

SAN MIGUEL DE TUCUMAN

Congreso; XXI Congreso Argentino de fisicoquimica y quimica inorgánica; 2019

Introducción: Las chalconas presentan actividades antiinflamatorias, antioxidantes y antimicrobianas por lo que son especies de gran interés farmacológico y medicinal. Estas propiedades se atribuyen a los dobles enlaces conjugados y al sistema de electrones completamente deslocalizados de ambos anillos de benceno. Además, debido a los dos anillos aromáticos R1 y R2 unidos por una cadena alifática de tres carbonos R1-CO-CH=CH-R2 presentan una baja solubilidad acuosa y, por lo tanto, su uso en farmacología es limitado. En este trabajo se presenta el estudio estructural y la caracterización de 2?,4?-dihidroxichalcona por espectroscopia de infrarrojo y ultravioleta visible. La estructura molecular de la chalcona se presenta en Figura 1. Los espectros de infrarrojo predichos en fase gas y en soluciones de agua y etanol son comparados en Fig. 2 con el correspondiente espectro experimental en fase sólida. La estructura teórica de chalcona fue optimizada en fase gas y en soluciones acuosa y de etanol con el método híbrido B3LYP/6-311++G** y el programa Gaussian 09. Los efectos del solvente fueron estudiados usando los modelos PCM y SMD mientras que las propiedades electrónicas y topológicas se analizaron con los programas NBO y AIM2000. Para la asignación vibracional se compararon el espectros experimental FTIR con el predicho en fase gas y con la metodología SQMFF y el programa Molvib. Resultados: Las energías de solvatación resultaron de -101,60 kJ/mol en solución acuosa y de -93,88 kJ/mol en etanol. Se observaron buenas correlaciones entre los espectros experimentales IR y UV-visible de chalcona con los correspondientes predichos. Conclusiones: Se presentan las completas asignaciones de las bandas observadas a los 84 modos normales de vibración esperados junto con las constantes de fuerza.Se observa una mayor solubilidad de la chalcona en solución acuosa.