EFECTO ANTENA Y ACTIVIDAD FOTODINÁMICA DE UNA DÍADA PORFIRINA-BODIPY COMO POTENCIAL AGENTE ANTIMICROBIANO

MARIA EUGENIA PEREZ; EDGARDO DURANTINI; MARIA ELISA MILANESIO; SOL ROMINA MARTINEZ

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

XXII Simposio Nacional de Química Orgánica

La resistencia antibacteriana se ha incrementado dramáticamente en los últimosaños y una de las alternativas para controlar infecciones es la inactivación fotodinámica(PDI). Esta terapia combina un fotosensibilizador, luz visible y oxígeno para producirespecies de oxígeno altamente reactivas (ROS), que conducen a la muerte celular.Con la finalidad de aumentar la absorción en el visible, en este trabajo se sintetizóuna nueva díada P-BDP formada por una unidad de BODIPY enlazada covalentementea un macrociclo tetrapirrólico de porfirina. La unidad de BODIPY en la díada actúa comouna antena captadora de luz, la cual produce una transferencia de energía intramolecularhacia la unidad de porfirina.P-BDP mostró una emisión de fluorescencia del BODIPY muy débil, indicando unadesactivación elevada (hq>0.96) del estado excitado singlete del BODIPY por la porfirina.La actividad fotodinámica de la díada se encuentra potenciada respecto a la de sumonómero de porfirina, presentando una producción elevada de O2(1Dg) y O2?−. Además,es capaz de fotooxidar eficientemente el aminoácido L-triptófano. Estudios in vitro serealizaron en una cepa de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina. Se produjouna reducción de 3,5 log en la sobrevivencia celular después de 15 min de irradiacióncon luz led verde, cuando las células se trataron con 1 mM de P-BDP.La nueva díada P-BDP presenta propiedades fotodinámicas adecuadas para serempleada como fotosensibilizador en PDI. Asimismo, el efecto antena presente en PBDP,optimiza eficientemente la acción fotodinámica de la díada con respecto a laporfirina sin el efecto anten