IITEMA   27339
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN TECNOLOGIAS ENERGETICAS Y MATERIALES AVANZADOS
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Diseño y síntesis de polímeros conductores ambipolares basados en C60-EDOT y C60-carbazol
Autor/es:
GONZALES LOPEZ, E.; DITTRICH, T.; SOLIS, C.; OTERO, LUIS A.; HEREDIA, DANIEL A.; DURANTINI, JAVIER E.; MACOR, L.; GERVALDO, MIGUEL A.; PALACIOS, Y. B.; DURANTINI E. N.; RAPPICH, J.; MORALES, G.
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019
Resumen:
El desarrollo de polímeros conductores con unidades que posean la capacidad de conducir huecos y electrones es un área de investigación muy activa debido a que forman parte de dispositivos optoelectrónicos tales como celdas solares y OLEDs. Los polímeros conjugados formados por 3,4-etilendioxitiofeno (EDOT) y carbazol (CBZ) conteniendo unidades aceptoras de electrones, como por ejemplo fullerenos, son unos de los materiales más utilizados en la optoelectrónica. En el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de cuatro monómeros que contienen unidades fullereno C60 unidas covalentemente a grupos EDOT o CBZ. Los grupos C60 funcionan como centros aceptores de electrones mientras que los grupos donores de electrones EDOT y CBZ son el centro precursor del polímero conjugado y responsable del transporte de huecos.Los malonatos precursores se prepararon a partir de una reacción de esterificación, donde hidroximetil EDOT y carbazol-9-etanol se trataron con dicloruro de malonilo en presencia de piridina, dando lugar a 2EDOT y 2CBZ. Las reacciones de Bingel de los manolatos 2EDOT y 2CBZ con fullereno C60 se llevaron a cabo en presencia de CBr4 y DBU, dando lugar a los aductos monosustituidos C60-2EDOT y C60-2CBZ que se obtuvieron como regioisómeros únicos. Mientras que los productos disustituidos (C60-4EDOT y C60-4CBZ) se obtuvieron como una mezcla de regioisómeros. La oxidación electroquímica de los monómeros mediante voltametría cíclica llevó a la formación de polímeros depositados en forma de delgadas películas sobre electrodos de Pt e ITO. Los polímeros pudieron ser cargados tanto positivamente por oxidación de las unidades EDOT o CBZ, como negativamente mediante la reducción de las unidades C60. Los resultados obtenidos demuestran que los materiales obtenidos son excelentes candidatos para ser aplicados como polímeros doble cable en diferentes dispositivos optoelectrónicos.