Nuevo Organogelificante de Bajo Peso Molecular y Su Aplicación a la Síntesis de Nanotubos de SiO2

EDELSZTEIN, V.C.; BURTON, G.; DI CHENNA, P.H.

Guaymallén - Mendoza

Simposio; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

SAIQO

Los organogelificantes de bajo peso molecular son sustancias capaces de formar estructuras supramoleculares autoensambladas termorreversibles debido a la presencia de interacciones intermoleculares no covalentes tales como puentes de hidrógeno, interacciones p-p, Van der Waals, etc creando una red 3D que atrapa el solvente.[1] En particular la familia de organogelificantes esteroidales ha sido muy estudiada en las últimas décadas debido a su gran versatilidad para la obtención de geles funcionales (fotosensibles, fluorescentes, etc). Sin embargo la mayoría de los organogelificantes esteroidales son derivados del colesterol o de otros esteroides naturales (p.ej. los ácidos biliares) donde la diversidad se logra uniendo diferentes moléculas (grupos aromáticos, éteres corona, agentes quelantes, etc.) con espaciadores a la posición C-3. Existen solo unos pocos ejemplos en literatura de organogelificantes que no presenten el esqueleto colestano.[1,2] En esta comunicación reportamos la síntesis de un nuevo organogelificante esteroidal 1 y las propiedades y caracterización de sus geles. Esta molécula con  esqueleto pregnano y un grupo sililo voluminoso en C-3 forma geles estables y termorreversibles con solventes no polares como hidrocarburos y tetraetoxisilano (TEOS) a bajas concentraciones (0.2 % p/v para n-hexano a 25oC). Por otro lado se describe su uso como molde para la trasncripción de su estructura fibrilar a silicagel mediante un proceso de polimerización sol-gel. Presentamos, también, la capacidad de gelificación de una serie de análogos con distintas sustituciones en posiciones C-3 y C-20. Los geles fueron estudiados y caracterizados por microscopía (AFM, TEM, SEM), DSC, I.R., Rayos X, RMN y modelado molecular.