ESTUDIO TEÓRICO DEL REORDENAMIENTO DE OXIRANIL N-METILIMINODIACETIL BORONATOS PROMOVIDO POR BF3

VALLEJOS, MARGARITA M.; PELLEGRINET, SILVINA C.

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Los mecanismos de la reacción de 2-feniloxiranilboronato del ácido N-metiliminodiacético (MIDA) (1) y de 1-fenilboronato de MIDA (2) con BF3 fueron investigados a nivel MPWB1K/6-311G(d). Los mecanismos más favorables involucran dos pasos, apertura del anillo epóxido con formación de un carbocatión intermediario (3 y 4 respectivamente), seguido por la migración del grupo boronato de MIDA (para la reacción con 1) y de hidrógeno (para la reacción con 2), para obtener -borilaldehido-BF3, en ambos casos. Además, se estudió la naturaleza electrónica de las especies que intervienen en la reacción empleando la teoría cuántica de átomos en moléculas.