EFECTO DE LA ESTRUCTURA QUÍMICA DEL CATALIZADOR EN LA POLIMERIZACIÓN DE BENZOXAZINAS

SALUM, MARIA LAURA; FROIMOWICZ, PABLO; IGUCHI DANIELA; RODRIGUEZ, ROCIO BELEN; ERRA-BALSELLS ROSA

C.A.B.A

Simposio; XII Simposio Argentino de Polímeros; 2019

En las últimas décadas una clase relativamente nueva de resinas y polímeros ha sido desarrollada, benzoxazinas y polibenzoxazinas (PBZs). Las benzoxazinas son pequeñas moléculas en las cuales un anillo aromático se encuentra fusionado con una oxazina. La condensación de Mannich es generalmente usada para sintetizar benzoxazinas, partiendo de un fenol, una amina y formaldehído. La polimerización de estas resinas da lugar a las polibenzoxazinas, polímeros que reúnen un conjunto de características inusuales y deseables. Entre ellas son destacables una alta resistencia química y térmica, baja inflamabilidad, contracción casi nula durante la polimerización y excelentes propiedades físicas y mecánicas (Ishida, 2011). Además, una de las características más interesantes de las PBZs es la gran flexibilidad en lo que respecta al diseño molecular, permitiendo diseñar una vasta variedad de estructuras moleculares modulando las propiedades finales del polímero. Sin embargo, a pesar de las numerosas ventajas de las PBZs su aplicabilidad resulta en algunos casos poco práctica dadas las altas temperaturas requeridas para su polimerización, que implican la necesidad de equipamiento resistente y un alto consumo de energía. En consecuencia, una disminución en la temperatura de polimerización (Tp) es en gran medida deseada y el uso de aditivos, iniciadores o catalizadores se vuelve una alternativa práctica y viable. Trabajos recientes han incursionado en la posibilidad del uso de derivados fenólicos provenientes de fuentes renovables para la síntesis de nuevos monómeros, entre ellos derivados del ácido cinámico (Comí, 2013). Como resultado se encontró que si bien las benzoxazinas sintetizadas conteniendo enlaces insaturados conjugados, proveniente de la porción cinámica, mostraban una marcada disminución de la Tp, los polímeros resultantes exhibían baja estabilidad térmica, degradándose parcialmente durante su síntesis. Basándonos en este antecedente y con el interés de superar estas dificultades, se propone en el presente trabajo el estudio del uso de derivados cinámicos en la polimerización de benzoxazinas pero utilizándolos como catalizadores y no como parte constitutiva del monómero. En particular, el estudio se centra en el efecto catalítico de los isómeros E y Z del ácido 3-metoxicinámico (3OMeCA), analizando la influencia de sus estructuras químicas en la obtención de PBZs, Esquema 1. Con dicho fin se hace uso del monómero PDP-a.