Estudio del progreso de la reacción de esterificación en gránulos de almidones acetilados por vía organocatalítica

P. FROIMOWICZ; L. ALTUNA; M. L. FORESTI; M. V. TUPA; M. L. HERRERA

Los Cocos

Simposio; XII Simposio Argentino de Polímeros; 2017

La esterificación es una de las modificaciones químicas del almidón más utilizadas que involucra la incorporación de sustituyentes a la molécula de almidón a través de la formación de grupos ésteres, generando así nuevas propiedades que dependen no sólo del grado de sustitución (GS) alcanzado sino también del grupo incorporado [1]. En la presente contribución se estudia la acetilación organocatalítica de almidón de maíz utilizando un catalizador de origen natural de tipo alfa-hidroxiácido (ácido L-tartárico) y sin el agregado de solventes, con vías a comprender cómo procede la reacción en los gránulos de almidón. A partir de esta ruta sintética verde se obtuvieron almidones acetilados con valores de GS en el intervalo 0,07-1,97. Estos almidones se sometieron a ensayos de gelatinización (suspensiones en agua al 5%, 96 C, 30 min.) revelando la presencia de dos fases: un gel en el que no se detectaron grupos acetato; y microcápsulas dispersas altamente acetiladas que no gelatinizaron. El estudio estructural de estas microcápsulas mostró como el espesor de la cáscara se incrementa con el aumento del GS total de la muestra (resultados basados en mediciones realizadas por SEM de gránulos huecos microtomados, y perfiles de composición por EDS), y que allí se concentran los grupos ésteres introducidos (GS, FT-IR y RMN de 13C). Todos estos resultados indicaron que la acetilación de almidón catalizada por ácido tartárico avanza progresivamente desde la superficie hacia el interior del gránulo, explicando así su alta hidrofobización superficial aún para valores relativamente bajos de GS global [2]. Estos resultados, donde se pone de manifiesto la resistencia estructural de la capa esterificada, pero que a la vez permite la difusión del almidón no acetilado remanente en su interior, alientan futuros estudios sobre la posibilidad de cargar estos gránulos huecos (microcápsulas) de almidón con moléculas de interés, tanto para su vehiculización como para su posterior liberación controlada.Ref.[1] D. J. Thomas, and W. A. Atwell, Starches, Eagan Press, 1999.[2] M: Tupa, L. Maldonado, A. Vázquez, and M. L. Foresti, "Simple organocatalytic route for the synthesis of starch esters", Carbohyd. Polym., vol. 98, pp. 349?357, 2013.