CONICET | Buscador de Institutos y Recursos Humanos

OBJETIVOS. Evaluar la capacidad de nuevos derivados TDO (fig. 1) estructuralmente relacionados con TDO11,2 para formar aniones-radicales (TDO.-) estables. INTRODUCCION. El desarrollo de la electrónica orgánica necesita de moléculas estables que puedan experimentar reacciones de transferencia electrónica para formar Is-Rs estables como intermediarios3. La química orgánica de los Is-Rs abre nuevas posibilidades para la síntesis de materiales orgánicos moleculares. Resulta de importancia el desarrollo nuevos materiales usando compuestos orgánicos heterocíclicos4. El efecto de los sustituyentes en los Is-Rs orgánicos es muy diferente del efecto en las moléculas madres5. En esta línea, nuestro grupo de investigación ha sintetizado una variedad de derivados TDO que tienen ciertas características deseables vinculadas con el diseño y la preparación de materiales moleculares orgánicos5-7. EXPERIMENTAL. TDO.- se prepararon por reducción de TDO1-3 (fig.1) con LiCN1,2 ([LiCN]o/[TDO]o=10) en solución de DMF seca y desaireada, a t.a., dentro de una caja con guantes, y se caracterizaron por EPR (fig. 2), UV-Vis y VC. El avance de las preparaciones (e.g. fig. 3) y la estabilidad frente al H2O (e.g. fig. 4a) y al O2 (e.g. fig. 4b) se midieron por VC (los mostrados en las figs. 3 y 4, ET: C vítreo; CE: Pt; ER: ecs; ES: NaClO4; vb: 200 mV/s). RESULTADOS. Los TDO.- se prepararon con buenos rendimientos (ca. 60%). Los tiempos de vida aun en presencia de H2O y O2 resultaron considerables c.a. 90 días. CONCLUSIONES: Se obtuvieron aniones-radicales estables en DMF y en presencia de agua y oxígeno. La extensión del sistema electrónico-pi conjugado y la sustitución por un grupo fuertemente electrón atrayente tendrían influencia sobre la preparación y estabilidad de los mismos.