INBIOTEC   24408
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN BIODIVERSIDAD Y BIOTECNOLOGIA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS Y ESTUDIOS VOLTAMÉTRICOS DE BASES DE TRÓGER BI Y TETRA FUNCIONALIZADAS SIMÉTRICA Y ASIMÉTRICAMENTE POR ARILAMINAS
Autor/es:
TRUPP, LEANDRO; MONSALVE, LEANDRO; VARDÉ, MARIANA; PARISE, ALEJANDRO; MEDRANO, ANAHÍ; BRUTTOMESSO, ANDREA C.
Lugar:
San Luis
Reunión:
Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica (Potrero de los Funes, San Luis, 2017); 2017
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Los dispositivos electrónicos orgánicos como los transistores de efecto de campo(OFET) son de gran utilidad, y ha habido un creciente interés en el desarrollo demateriales semiconductores con alta movilidad.1 Las bases de Tröger presentan unaestructura rígida en forma de ?V? con los anillos aromáticos ortogonales entre sí, lo quehace posible la ?comunicación? entre ellos. Estas moléculas apropiadamente sustituidascon arilaminas son adecuadas para su utilización en la fabricación de transistores.2,3Recientemente hemos estudiado el comportamiento del compuesto 1 como canal paraOFET, obteniendo dispositivos estables y de bajo voltaje de modulación.4En el presente trabajo se sintetizaron 6 bases de Tröger bi y tetra funcionalizadassimétrica y asimétricamente utilizando una reacción de acoplamiento cruzado deBuchwald-Hartwig (B-H) como paso clave. Esta reacción está catalizada por paladio yligandos de tercera generación, que permiten la formación de un nuevo enlace carbono-nitrógeno a partir de la amina 2 y un haluro de arilo.NNH2NNH22NH2O2N3NNNNR1R1R2R2-R1-R21 p-MePh p-MePh4 p-NO2Ph p-NO2Ph5 p-MePh p-NO2Ph6 p-NO2Ph H7 p-MePh H8 p-PhPh p-PhPhEl paso inicial en todas las rutas sintéticas fue la obtención de 2, a través de unareacción entre la anilina 3 y paraformaldehído en ácido trifluoroacético. Luego porsucesivos acoplamientos se obtuvieron los derivados 1, 4?8. Los compuestos fueroncaracterizados por medio de RMN 1D y 2D y se estudió su comportamiento voltamétrico.Un análisis más profundo de la influencia de los sustituyentes en los niveles de energía yen la reversibilidad de los procesos redox permitirá el estudio de la potencialidad de estafamilia de compuestos en materiales para su aplicación en OFET con alta movilidad.Referencias:1- Nanoelectronics and Information Technology: Advanced Electronics Materials and NovelDevices, edited by R.Waser (2003).2- Ramírez C.L., Pegoraro C., Trupp L., Bruttomesso A., Amorebieta V., Vera D.M.A., PariseA.R., Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 20076?20080.3- Neogi, I.; Jhulki, S.; Ghosh, A.; Chow T.; Moorthy J.N. Org. Elec. 2014, 15, 3766?37724- Monsalve, L.N.; Medrano, A.V.; Golmar, F.; Trupp, L.; Parise, A.R.; Bruttomesso, A. SmartSystems Integration 2016, 435-438.