Metabolitos secundarios del endofito Emericellopsis sp. aislado de ambientes extremos. Caracterización e interacción con metales pesados

RODRIGUEZ MA; SILESS G.; GODEAS A.M.; CARACCIOLO F.; CABRERA G.

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica-SAIQO

Se estudiaron los metabolitos secundarios producidos por el hongo endófito de raízEmericellopsis sp. Dado que su ciclo vital se da en un conjunto de lagunas altoandinas(Reserva Laguna Brava, provincia de La Rioja), esta cepa debe presentar alguna facultad quele permite a ella y a su hospedante, Puccinellia frigida, desarrollarse en tales condicionesextremas, tales como: salinidad, presencia de metales pesados, pH y amplitud térmica.aSe realizó un screening de condiciones de cultivo a pequeña escala variando lacomposición del medio de cultivo y agregando sales de Mn2+ ó Sr2+ para emular el hábitatnatural del hongo. Se analizó el perfil metabólico en cada condición mediante LC-MS de losextractos de medio y de micelio. El análisis multivariado del set de datos de LC-MS permitióapreciar que la diversidad de metabolitos producidos por Emericellopsis aumenta en presenciade Sr2+.A partir de cultivos a mayor escala con agregado de sales de Sr2+ se obtuvieron unafamilia de indoles(1), que fueron caracterizados. La configuración relativa de los centrosasimétricos de (1) se determinó por comparación de los datos de RMN 1H y 13C experimentalesy obtenidos por simulación computacional. La comparación de los datos espectroscópicos sehizo usando el método DP4+.bMediante agregado postcolumna de Sr2+ se observó en los espectros ESI-MS que toda lafamilia de indoles del extracto forman un perfil similar de aductos de estequiometría biendefinida, siendo los más abundantes [2M+Sr]2+ y [M+Sr-H]+. Estas interacciones pueden darpautas para entender mejor la adaptación de la cepa a tales condiciones extremas.Referencias:a- Silvani, V.A.; Colombo, R.P.; Scorza, M.V.; Fernández Bidondo, L.; Rothen, C.P.; Scotti, A.; Fracchia, S.; Godeas, A.Symbiosis, 2017, 72, 143-152.b- Grimblat, N.; Zanardi, M. M.; Sarotti, A. M. J. Org. Chem., 2015, 80, 12526-12534