CICLODEXTRINAS MODIFICADAS SOBRE LA BASE DE LÍQUIDOS IÓNICOS. ESTUDIOS DE SU AGREGADO EN SOLUCIÓN ACUOSA. UN ANÁLISIS TEÓRICO Y EXPERIMENTAL

VIRGINIA BRAVO; FELIPE REINANTE; JUAN PABLO SANCHEZ; PAOLA QUAINO; CLAUDIA ADAM; CLAUDIA DELLA ROSA

Mar del Plata

Congreso; XXV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2025

En los últimos años, un tema de particular interés debido a sus potenciales aplicaciones en diversos campos de la química es la presentación de nuevos “Materiales Orgánicos Iónicos” con características acomplejantes. Particularmente, estos materiales sonutilizados como encapsuladores de compuestos orgánicos de interés en solución acuosa, como por ejemplo fármacos, contaminantes, etc., abriendo la puerta al estudio de un áreaclave dentro de la química supramolecular. En el presente trabajo nos enfocamos en estudiar materiales derivados de compuestos naturalmente benignos, como lo son las β-ciclodextrinas (βCDs) la cual presenta originalmente propiedades encapsuladoras.Nuestro grupo ha modificado químicamente estos materiales sobre la base de Líquidos Iónicos (LIs) anfifílicos del tipo: N, dodecilimidazolium y contraion ioduro (C12Im[I]) con elfin que estos materiales iónicos (βCD@C12Im[I]) formen nuevos agregados con propiedades potenciadas respecto a las originales. En este sentido, el objetivo de este trabajo es comprender el tipo de agregado o ensambles que estos materiales (Mod-βCDs)forman aplicando estudios teóricos para analizar y complementar resultados experimentales obtenidos por dynamic light scattering (DLS) y Microscopía de Fuerza Atómica (AFM). Para el modelado teórico de estos compuestos en solución acuosa serealizaron simulaciones de dinámica molecular en el software LAMMPS. Para estas se utilizaron campos de fuerzas desarrollados para LIs.El resultado obtenido por DLS para el sistema acuoso compuesto por βCD@C 12Im[I] indicó la formación de agregados esféricos de alrededor de 600 nm. Además, las imágenes de AFM indican que estos agregados estarían ordenados de forma tal que contendríanlagunas de agua en su interior. En el análisis teórico, se simularon los sistemas y se analizaron las interacciones incluyendo distintas cantidades de moléculas y distintas conformaciones del material iónico. Los resultados obtenidos de dinámica molecularindican que la cadena hidrofóbica de 12 carbonos de una molécula de βCDs@C12HIm se introduce dentro de la cavidad cónica de otra molécula formando una corona estable con su interior hidrofílico. Así, los materiales iónicos estarían formado un “tren” de moléculasde Mod-βCDs encadenadas por las sucesivas cadenas de C12 insertas en la estructura principal de la βCD. Estos resultados son promisorios confirmando la existencia de unnuevo material muy diferente al original con la capacidad de formar agregados estables en sistemas acuosos, los cuales presentarían propiedades encapsuladoras potenciadasde moléculas orgánicas de interés.