IBIMOL   23987
INSTITUTO DE BIOQUIMICA Y MEDICINA MOLECULAR PROFESOR ALBERTO BOVERIS
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Análisis del momento dipolar en vacío y en solución de la proantocianidina dimérica tipo A sustituída con R = H.
Autor/es:
E. N. BENTZ; A. H. JUBERT; A. B. POMILIO; R. M. LOBAYAN
Lugar:
Formosa
Reunión:
Congreso; XIII Jornadas de Ciencia y Tecnología; 2010
Institución organizadora:
Universidad Nacional de Formosa
Resumen:
    Si bien existe se ha examinado la capacidad antioxidante de los flavonoides en general, se publicaron muy pocos estudios teóricos acerca de sus propiedades electrónicas, estructurales y energéticas; siendo la relación estructura–actividad antioxidante de proantocianidinas un tema abierto aún. El momento dipolar μ, es una propiedad característica de la distribución de carga en una molécula, cuyo análisis nos permite racionalizar su comportamiento químico, constituyéndose en un descriptor molecular ampliamente utilizado en diferentes estudios QSAR. Se sabe que μ es fuertemente dependiente de pequeños cambios estructurales como los que caracterizan a los distintos confórmeros que aquí se estudian. En este trabajo se presenta un análisis del comportamiento del momento dipolar en el vacío y en solución acuosa, en relación con la estructura de las proantocianidinas diméricas tipo A sustituidas con R=OH. Nuestro objetivo es profundizar en el entendimiento de la variación de μ en intensidad y orientación dentro de la familia de los confórmeros predichos teóricamente para estas estructuras; con el interés de estudiar a posteriori su vinculación con la actividad antioxidante esperada para estas especies.    Nuestros resultados principalmente muestran que, tanto en vacío como en solución, la intensidad de μ tiene dos contribuciones separables: una asociada a los cambios en el grupo O―C-2―O1 uniforme para todos los confórmeros (y presente también en las estructuras sin sustituir) y otra asociada a los cambios conformacionales de los grupos sustituyentes polares O-5”―H y O-3”―H. Además se encontró que la mayor estabilidad de las estructuras tipo Z1 frente a las Z2 se debe a su mayor μ.