Estudios conformacionales y configuracionales de ciclolinopéptidos en muestras de semillas

S. M. BATTISTA; A. B. POMILIO

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4o Workshop de Química Medicinal “Bicentenario de Mayo”; 2010

Asociación Química Argentina

  Los ciclopéptidos son compuestos de interés debido a su bioactividad y al desafío que plantean su aislamiento, purificación, y en especial, su elucidación estructural. Se han descripto en animales, plantas, hongos, bacterias, insectos y seres humanos, con una variedad de actividades, como: citotóxica, citostática, antifúngica, antiviral, antibacteriana, estimulante de las plantas, insecticida, anti-malárica, estrogénica, sedante, nematicida, inmunosupresora e inhibidora enzimática.   En trabajos anteriores, hemos destacado la presencia, las estructuras y la bioactividad de los ciclopéptidos en plantas superiores y en hongos superiores. Asimismo, la actividad antimicrobiana que los ubica como potenciales agentes terapéuticos antimicrobianos, cuyos QSARs son de interés para el diseño de nuevas estructuras bioactivas.  Estos péptidos presentan generalmente actividad de amplio espectro contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas, levaduras, hongos y virus.   Si bien hemos estudiado, y continuamos en ello, los ciclopéptidos presentes en hongos superiores, como los Basidiomycetes, en esta oportunidad, resultaron de nuesto interés, los presentes en el género Linum (familia: Linaceae), que ha sido objeto de investigaciones químicas y bioquímicas de otros autores, centradas en la semilla oleaginosa común y en los lignanos para uso potencial en farmacoterapia, o nutracéutica, para algunas formas de cáncer, diabetes, enfermedades cardiovasculares y nefritis lúpica.   El presente trabajo tiene como objetivo analizar los péptidos cíclicos, más importantes, aislados de semillas de Linum usitatissimum (Linaceae), centrando la atención en sus estructuras, estudios espectrales, configuracionales y conformacionales, así como en la bioactividad.    Las estructuras se elucidaron mediante métodos químicos y técnicas espectroscópicas. Se discuten los análisis configuracionales y conformacionales de algunos de estos ciclopéptidos bioactivos. Los estudios conformacionales de los ciclopéptidos naturales y sus derivados se relacionaron con los requerimientos estereoquímicos de estos compuestos bioactivos.