SÍNTESIS DE DIBENZOFURANOS POR SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA FOTOINDUCIDA UNI- Y BI-MOLECULAR

ADRIANA B. PIERINI; FEDERICO BRIGANTE; PATRICIA CAMARGO SOLORZANO; LILIANA B. JIMENEZ

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica (SAIQO); 2017

Es de nuestro interés aplicar la sustitución nucleofílica mediada por transferencia de electrones (Te) como metodología alternativa a la síntesis de dibenzofuranos. Esto se ha realizado mediante dos sistemas iniciales diferentes: vía unimolecular (vía 1), a partir de sustratos del tipo 2´-cloro-[1,1´- ifenil]-2-ol con diversos sustituyentes en la posición 5 y, por otro lado, una vía bimolecular (vía 2), mediante la reacción entre fenoles psustituidos y 1,2-bromoiodobenceno.Los solventes empleados fueron DMSO y NH3(l). Los rendimientos de estas reacciones son de moderados a muy buenos, dependiendo de los sustituyentes R, y no se observa una marcada diferencia entre la reacción unimolecular y bimolecular, a pesar de que ésta última ocurre en dos pasos (inter e intramolecular). Sin embargo, el costo para obtener los sustratos de la vía 1 es significativamente mayor, ya que fueron obtenidos mediante reacciones catalizadas por Pd entre el o-bromofenol p-sustituido y ácido o-clorofenilborónico.