Química y actividad a nivel molecular de resveratrol y derivados

C. S. CHIALVA; H. G. AVILA; C. R. PUNGITORE

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica de la Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAICO); 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAICO)

Resveratrol (3,5,4´-trihidroxiestilbeno) (1) es un compuesto polifenólico y pertenece a la familia de los estilbenos. Existe en dos isoformas: trans-resveratrol y cis-resveratrol, siendo el isómero trans- la forma más estable; la isomerización de la forma cis- a trans- está favorecida por radiación con luz visible y condiciones de pH bajo [1]. Resveratrol no posee una amplia distribución en el reino de las plantas; se ha informado su presencia en un pequeño número de frutas y vegetales empleados para el consumo humano, como maníes, uvas, moras y piñas [2]. Estudios relacionados con la actividad anticancerígena de resveratrol indican que este compuesto actuaría en procesos involucrados con el metabolismo del ADN a través del bloqueo de sitios de interacción enzimática en el ADN, resultando en la inhibición catalítica de topoisomerasas y polimerasas, incluidas las telomerasas. En este trabajo se evaluó la actividad inhibitoria frente a la enzima Topoisomerasa I Humana de un grupo de 13 compuestos formados por derivados de resveratrol obtenidos por transformación química y de origen comercial. Se determinó que el compuesto 1 generó una inhibición débil de la actividad de topoisomerasa I, en cambio el compuesto 4 mostró inhibición en magnitudes similares a la generada por el control positivo (campthotecina) [3]. Como conclusiones, se determinó que el blanco molecular implicado en la actividad citotóxica de resveratrol (1) no sería la ADN topoisomerasa I humana; por otro lado se pudo identificar al compuesto 4 como un inhibidor de la actividad de la enzima ADN topoisomerasa I humana, lo que transformaría a esta molécula en un potencial compuesto anticancerígeno.