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El presente artículo indaga sobre el poblamiento y crecimiento del área de Maldonado, como parte de la región Río de la Plata, desde la fundación del primer pueblo hasta la irrupción del movimiento artiguista. Se sostiene que ese crecimiento se vio impulsado por las demandas generadas por el comercio ultramarino y por las inversiones realizadas en el lugar por la Real Hacienda. En primer lugar, se analiza el crecimiento demográfico a partir de los escasos datos encontrados. Luego, se aborda la información sobre ingresos y egresos proporcionada por los libros de la Real Hacienda de Maldonado que muestra un gasto inmenso que no se sostenía en la exacción fiscal a los habitantes de la zona sino en la transferencia desde otras tesorerías del virreinato. Por último, se estudia el desempeño de la economía del área a partir de los remates de diezmos y de la exportación de excedentes agropecuarios revelada por las guías de tránsito de bienes. De esta manera, se observa la correlación entre esos envíos y las vicisitudes del comercio ultramarino y, al mismo tiempo, que se descubre un proceso de expansión de la producción ganadera a partir de la década de 1790.