INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de benzofenonas estéricamente impedidas via arilestannanos
Autor/es:
LO FIEGO, M.J.; FERNÁNDEZ HURST, N.; SILBESTRI, G.F.; LOCKHART, M.T.; CHOPA, A.B.
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; SINAQO XVII; 2009
Resumen:
La mayoría de las benzofenonas biológicamente activas son sustratos con alto impedimento estérico. La propuesta de nuevos caminos de síntesis sería un aporte significativo a la química orgánica actual. Son conocidas las ventajas de los arilestannanos en las reacciones de sustitución electrofílica aromática, los cuales permiten obtener productos de manera regioespecífica independientemente de los efectos estéricos y de orientación de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. El efecto-β, ejercido por el estaño en la estabilización del carbocatión intermediario, permite la sustitución ipso del grupo trialquilestannilo aún en sistemas desactivados, siendo esto particularmente útil en el caso de las reacciones de acilación. Para estas últimas, además, la quimioselectividad de los arilestannanos evita las dificultades asociadas con las reactividades relativas de reactivos -haluros de ácido- y productos -cetonas- frente al compuesto organometálico. En base a estos antecedentes y en función de nuestra experiencia en reacciones de aroilación via organoestannanos, se optimizaron distintas condiciones de reacción para la síntesis de benzofenonas altamente impedidas