“Síntesis de Macrólidos Opticamente Activos por Ruptura Oxidativa del Enlace C-Sn”

GERBINO, DARÍO C. Y PODESTÁ, JULIO C.

Mendoza

Simposio; XVIIº Simposio Nacional de Quimica Organica de la SAIQO; 2009

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica (SAIQO)

Las estructuras macrocíclicas de 8 o más miembros que contienen en su estructura una o más uniones éster son denominados macrolidos. En la actualidad las ciclizaciones radicalarias son muy utilizadas para la síntesis de grandes anillos análogos de productos naturales relevantes.1 Investigaciones recientes llevadas a cabo por nuestro grupo permitieron desarrollar un nuevo método para la síntesis de macrolidos estannilados ópticamente activos a través de un mecanismo de ciclohidroestannación tandem.2 Los precursores empleados para el diseño de los macrociclos de 11 miembros, son diésteres insaturados del TADDOL. Teniendo en cuenta la importancia de obtener productos libres de contaminación por grupos organoestannilo, decidimos iniciar estudios tendientes a la eliminación de los mismos. Los resultados se encuentran resumidos en el siguiente esquema. Los rendimientos son el promedio de cinco reacciones.