“Estereocontrol Inducido por Grupos Diarilalcoximetilo en Reacciones de Adición Radicalaria”

SCOCCIA, JIMENA, GERBINO, DARÍO C. Y PODESTÁ, JULIO C.

Mendoza

Simposio; XVIIº Simposio Nacional de Quimica Organica de la SAIQO; 2009

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica (SAIQO)

La utilización de auxiliares quirales con simetría C2 tiene numerosas aplicaciones en procesos asimétricos. En particular, la presencia del grupo diarilalcoximetilo como unidad estructural en auxiliares, ligandos y catalizadores quirales desempeña un rol crucial en el incremento de selectividad a pesar de no tratarse de una unidad estereogénica.1 Teniendo en cuenta estudios desarrollados por nuestro grupo de investigación en reacciones de cicloadición radicalaria tandem inducidas por radicales triorganoestannilos a diésteres a,b-insaturados de TADDOL,2 decidimos evaluar el curso regio y estereoquímico de estas hidroestannaciones modificando la naturaleza estructural de los sustituyentes en torno a los carbonos asimétricos en los sistemas insaturados anteriormente mencionados, según se representa en el siguiente esquema de reacción.