INQUISUR 21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Endoperoxido sesquiterpénico inhibidor de acetilcolinesterasa aislado de
Autor/es:
NATALIA P. ALZA; ANA PAULA MURRAY
Lugar:
Puerto Madryn, Argentina
Reunión:
Congreso; II Congreso de Química de Productos Naturales Argentino-Chileno-Hispano; 2010
Institución organizadora:
Universidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco
Resumen:
Dando continuidad a nuestra búsqueda de productos naturales inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa (ACE), interesantes por sus potenciales aplicaciones en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y como insecticidas, nos propusimos el fraccionamiento bioguiado de la partición con CH2Cl2 del extracto etanólico de Senecio ventanensis Cabrera (Asteraceae), el cual previamente había demostrado presentar actividad anticolinesterásica1.
Se realizó una cromatografía en columna (CC) sílicagel de la fracción diclorometánica con mezclas de hexano:AcOEt de polaridad creciente. Las fracciones eluídas con hexano:AcOEt (98:2) se agruparon y sometieron nuevamente a una CC eluyendo con hexano:eter etílico (98:2). Se aisló así e identificó por RMN de 1H y 13C (tabla 1) y HSQC el compuesto 1, un diastereoisómero del 3,6-epidioxi-1,10-bisaboladieno, un bisabolano con puente endoperóxido, el cual demostró ser inhibidor de ACE por el método bioautográfico.
d (ppm)
d (ppm)
d (ppm)
d (ppm)
C-2
136,38
C-6
79,98
C-4
29,54
C-15
21,43
C-1
133,54
C-3
74,39
C-9
26,08
C-13
17,68
C-11
131,78
C-7
36,85
C-12
25,67
C-14
13,87
C-10
124,2
C-8
31,55
C-5
25,67
Tabla 1
Si bien se ha reportado que la mezcla de diastereoisómeros del compuesto 1 posee actividad antimicrobiana2, 3, antimalárica4 y antitumoral5, no se encontraron datos bibliográficos relacionados a actividad anticolinesterásica para este compuesto.
Agradecimientos: CIC, UNS y CONICET
Referencias: 1) Alza NP, Murray AP; XVIIº Simposio Nacional de Química Orgánica, Noviembre 2009, Mendoza, Argentina. 2) Barrero AF et al, Phytochemistry, 51, 529-541 (1999). 3) Simonsen H et al, Phytother. Res. 18, 542-545 (2004). 4) Rücker G et al, Arch. Pharm., 330 (1-2), 12-16 (1997). 4) Nishikawa K et al, Biosci. Biotechnol. Biochem., 72 (9), 2463-2466 (2008).
