INQUISUR 21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis eficiente de derivados dibenzo[b,e]oxepinona. Efecto sobre receptores Cys-loop como blancos antihelmínticos
Autor/es:
SCOCCIA J; CASTRO MJ; FARAONI MB; BOUZAT C; GERBINO, D.C.
Lugar:
Potrero de los Funes
Reunión:
Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
El núcleo tricíclico dibenzo[b,e]oxepinona constituye una estructura privilegiada presente en numerosos compuestos biológicamente activos, representando un interesante blanco sintético. Recientemente, el estudio metodológico de estrategias sintéticas dirigidas a la obtención de esta unidad química nos condujo al desarrollo de un nuevo y fiable protocolo, a partir de ácidos 2-(fenoximetil)benzoico (I), mediante una reacción de orto-acilación intramolecularpromovida por FeCl2 y Cl2CHOCH3 (DCME) como sistema cooperativo. Para determinarel alcance de la metodología, se llevó a cabo la síntesis de una pequeña biblioteca de derivados dibenzo[b,e]oxepinonas (1).Todos los compuestos fueron evaluados por su potencial acción como agentesantihelmínticos utilizando como modelo al gusano de vida libre Caenorhabditis elegans.En vista de estos resultados se planteó identificar el blanco farmacológico por el cual 1a ejerce su acción en el gusano.
