“Síntesis de Nuevos Derivados Orgánicos de Germanio”

FARAONI, M. B. Y PODESTÁ, J. C.

Mendoza

Simposio; XVIIº Simposio Nacional de Quimica Organica de la SAIQO; 2009

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica (SAIQO)

El problema principal del uso de los organoestánnicos en procesos sintéticos es la separación de los residuos generalmente tóxicos de estos compuestos de los productos de la reacción. De allí la necesidad y la importancia de obtener nuevos compuestos organometálicos que tengan la versatilidad de los derivados de Sn. Teniendo en cuenta la similitud de sus propiedades químicas con las de los compuestos organoestánnicos y su no toxicidad, los derivados orgánicos de germanio serían los más apropiados.1 Cabe mencionar, que la química de los organogermanos ha tenido un desarrollo mucho menor que la de los organoestannanos. Teniendo en cuenta nuestra experiencia en la síntesis de organoestánnicos decidimos llevar a cabo la síntesis de derivados de Ge con ligandos (-)-mentilo. En esta comunicación informamos la síntesis directa de derivados mentílicos de Germanio por alquilación de GeCl4 con cloruro de (-)-mentilmagnesio según se muestra en la Figura. La reacción se llevó a cabo utilizando relaciones reactivo de Grignard/GeCl4 que variaron entre 4:1 y 7:1. En todos los casos se obtuvo únicamente el compuesto 1 con buenos rendimientos. Con el objeto de confirmar la estructura de 1, se llevó a cabo la reacción de éste con MeMgI, obteniéndose el compuesto 2 con excelentes rendimientos. La halodesalquilación de 2 condujo a 3 luego de dos días de calentamiento a reflujo. La reducción con LiAlH4 tanto del bromuro 3 como del cloruro 1, condujeron cuantitativamente el hidruro 4. Se informan las características estructurales y propiedades físicas de los nuevos compuestos, así como también los resultados obtenidos en estudios relacionados con la reactividad del hidruro 4. 1 Zeng, L.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 2547-2554.