INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE COMPUESTOS DE FÓSFORO DERIVADOS DE b-D-GALACTOFURANOSA
Autor/es:
YANINA MOGLIE; MARCOS LO FIEGO
Lugar:
Buenos Aires
Reunión:
Congreso; XXXI Congreso Argentino de Química; 2016
Institución organizadora:
Asociación de Química Argentina
Resumen:
En los últimos años, los ácidos fosfónicos y sus diésteres han despertado una gran atracción tanto en química medicinal como en química orgánica sintética. Los fosfonatos se consideran en muchos casos como análogos de los fosfatos de origen natural, los cuales presentan una estabilidad metabólica mayor. En particular los b-cetofosfonatos y alquinilfosfonatos son una clase de compuestos que se encuentran en una gran variedad de moléculas que presentan una importante actividad biológica, por ejemplo como agentes antiinflamatorios, inhibidores de proteínas, entre otras. Además, estos compuestos, son utilizados como intermediarios sintéticos muy valiosos ya que permiten la síntesis de compuestos carbonílicos a,b-insaturados,5 ácidos a-hidroxifosfónicos6 y compuestos a,b-amino quirales.Los carbohidratos en configuración galactofuranósica (D-Galf) son constituyentes importantes de glicoconjugados de bacterias, protozoos, hongos y plantas, en muchos casos patogénicos, y no se encuentran presentes en eucariotas superiores. En muchos casos se ha demostrado que las unidades de D-Galf son esenciales para la supervivencia o virulencia de los microorganismos, debido a ello la inhibición de las enzimas relacionadas con la biosíntesis y el metabolismo de los glicoconjugados con D-Galf constituyen un objetivo prometedor en el desarrollo de nuevos agentes antimicrobianos.Dado el gran interés que existe en el desarrollo de nuevos análogos de fosfonatos que presenten una potencial actividad biológica, en este trabajo queremos comunicar la síntesis de b-cetofosfonatos y alquinilfosfonatos derivados de b-D-galactofuranosa, asociando de esta manera las ventajas que presentan los compuestos de fósforo con las particularidades de este hidrato de carbono.