INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Complejos de oro con ligandos carbeno N-heterocíclico como catalizadores en la hidratación de alquinos. Sales de plata vs microondas
Autor/es:
G.A. FERNANDÉZ; A.B. CHOPA; G.F. SILBESTRI
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Congreso; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
El auge de la catálisis con oro comenzó hace unos 20 años, al descubrirse que este metal, podía catalizar eficazmente la adición de nucleófilos, tales como agua o metanol, a alquinos. Asimismo, ligandos del tipo carbeno N-heterocíclico (NHC) han contribuido a avances significativos en los procesos catalíticos, ya que presentan ventajas tales como estabilidad y tolerancia a una variedad de grupos funcionales. Por otra parte, y como bien sabemos, el agua es un solvente no tóxico, fácilmente disponible a bajo costo y no inflamable, por lo que posibilita procesos limpios que prevengan la contaminación del medio ambiente. La química asistida por microondas se basa en la eficiencia de la interacción de las moléculas con las ondas electromagnéticas, acelerando las reacciones en comparación con el calentamiento convencional, logrando reducciones drásticas en los tiempos de reacción. En nuestro grupo de investigación, hemos sintetizado 6 complejos de oro(I) con ligandos NHC (Fig. 1, C1-C6), los cuales fueron ensayados como catalizadores en la hidratación de alquinos, empleando fenilacetileno como sustrato modelo.Las reacciones se realizaron en agua y agua:metanol, activando al catalizador mediante el agregado de sales de plata o radiación de microondas (MW). Una vez extraído el producto de reacción (Et2O), se realizó una nueva carga de reactivo (fenil acetileno) a la fase acuosa, con el objeto de determinar la reutilización del catalizador, pudiéndose observar una marcada disminución en la actividad luego de la primera recarga. Los mejores resultados se observaron con 1 mol % de C1, obteniendo 41 % (100 ºC, 30 min, 1 mol % AgOTs) y 45 % (MW: 150 ºC, 200 W, 5 min) de conversión, con activación térmica e irradiación de MW respectivamente. Actualmente continuamos trabajando en la catálisis asistida por microondas, a fin de obtener cuantitativamente el producto deseado y reducir, aún más, los tiempos de reacción.