Síntesis de piranoxantonas: acoplamiento regioselectivo con aldehídos -insaturados

MENENDÉZ, CINTIA A. ; STEINGRUBER, SEBASTIÁN; SCOCCIA, JIMENA; GERBINO, DARÍO CÉSAR

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Las xantonas y análogos tricíclicos fusionados constituyen compuestos de origen natural que poseen un sinnúmero de propiedades biológicas ampliamente documentadas. La posibilidad de actuar en contextos muy diversos e interaccionar con variadas dianas biológicas se debe en parte a su estructura privilegiada (un esqueleto tricíclico de naturaleza hidrofóbica) y a la posibilidad de presentar sustituyentes de diversa naturaleza en distintas posiciones del esqueleto. Recientemente, la síntesis de piranoxantonas con un determinado arreglo topológico de los anillos pirano ha despertado gran interés debido a su potente actividad antiproliferativa1 y a su capacidad inhibitoria de la interacción proteína-proteína. En la literatura científica no figuran estudios detallados del efecto del anillo pirano como sustituyente y su impacto en la actividad biológica. Varias aproximaciones sintéticas conducentes a piranoxantonas y análogos relacionados han sido informadas pero la mayoría de los protocolos proporcionan una mezcla de los isómeros lineal y angular debido a la baja selectividad