INQUISUR   21779
INSTITUTO DE QUIMICA DEL SUR
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DIRECTA DE -CETOFOSFONATOS Y VINILFOSFONATOS CATALIZADA POR NANOPARTÍCULAS DE COBRE SOPORTADAS SOBRE ÓXIDO DE ZINC
Autor/es:
MASCARÓ EVANGELINA; GUTIERREZ VICTORIA SOLEDAD; MOGLIE YANINA; ALONSO FRANCISCO
Reunión:
Simposio; XX SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2015
Resumen:
Entre los derivados orgánicos de fósforo, los β-cetofosfonatos y los vinilfosfonatos representan intermediarios sintéticos muy versátiles en el campo de la química orgánica sintética y de los materiales. Entre las diversas aplicaciones de estos compuestos, los β-cetofosfonatos se destacan por su habilidad como excelentes agentes quelantes, mientras que los vinilfosfonatos tienen una amplia aplicación como monómeros en materiales poliméricos. Además, estos compuestos presentan una amplia gama de actividades biológicas.Continuando con nuestros estudios, orientados a la catálisis por nanopartículas metálicas para la construcción de enlaces C-C y C-heteroátomo,2 hemos encontrado que el catalizador CuNPs/ZnO, en presencia de aril acetilenos o alquenos terminales y dietilfosfito, conduce a la formación de β-cetofosfonatos. Sin embargo, si se emplean alquinos alifáticos, bajo las mismas condiciones de reacción, se obtienen los correspondientes vinilfosfonatos, con elevada selectividad hacia el isómero E. En función de diferentes observaciones experimentales, se ha propuesto un posible mecanismo de reacción demostrando la participación del ZnO como soporte ?no inocente?.Esta nueva metodología permitió obtener una amplia variedad de β-cetofosfonatos y vinilfosfonatos con rendimientos de buenos a excelentes, empleando 1.7 mol% de CuNPs, en acetonitrilo como solvente, al aire, en ausencia de otros aditivos o ligandos, a través de un proceso con elevada economía atómica.