Síntesis y caracterización de dímeros cristalino líquidos supramoleculares con grupos oxibenzoiloxibenzoato

CLAUDIA M. HEGGUILUSTOY; ROSANA S. MONTANI; RAÚL O. GARAY

Tucumán - Argentina

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008

Asociación Química Argentina

<!-- /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman";} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 3.0cm 70.85pt 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> El enlace de hidrógeno es una de las interacciones fundamentales en procesos químicos y biológicos debido a su estabilidad, direccionabilidad y dinámica. En particular, el enlace de hidrógeno juega un papel muy importante en la asociación de moléculas en agregados supramoleculares.[1] Los ácidos carboxílicos pueden mostrar un comportamiento cristalino líquido a causa de la formación de enlaces de hidrógeno. Estos compuestos dimerizan mediante enlaces de hidrógeno intermoleculares tanto en fase sólida como líquida. Esta dimerización conduce a un alargamiento de la porción molecular rígida, lo que a su vez induce la cristalinidad líquida, formándose líquidos anisotrópicos con el aumento de temperatura. Como es de esperar, el comportamiento mesomórfico de estos dímeros supramoleculares termotrópicos es muy sensible a cambios estructurales en el ácido. Por ejemplo, la menor anfifilicidad producida por la inclusión de átomos de oxígeno en la cadena flexible del ácido alquilenoxibifeniloico, AOBF, produce una marcada reducción en el rango de las mesofases de EOBF sin disminuir las temperaturas a las que ocurren dichas mesofases ya que TCrSm > 180 ºC en ambos casos. En este trabajo se presenta la síntesis y el estudio de las propiedades mesomórficas de los ácidos 4a-b en los cuales se ha extendido el grupo mesogénico mediante un grupo éster que a su vez introduce flexibilidad conformacional, el ácido 6 que posee dos cadenas alquílicas flexibles y el dímero covalente 7.